2-Bromo-5-[3-(5-bromothiophen-2-yl)-5,5-bis(methoxymethyl)-4,6-dihydrocyclopenta[c]selenophen-1-yl]thiophene | 1337540-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-Bromo-5-[3-(5-bromothiophen-2-yl)-5,5-bis(methoxymethyl)-4,6-dihydrocyclopenta[c]selenophen-1-yl]thiophene
• CAS: 1337540-70-1
• 化学式: C₁₉H₁₈Br₂O₂S₂Se
• 分子量: 581.251
• InChiKey: MSGDNSWOIZXDJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(methoxymethyl)hepta-1,6-diyne 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Bromo-5-[3-(5-bromothiophen-2-yl)-5,5-bis(methoxymethyl)-4,6-dihydrocyclopenta[c]selenophen-1-yl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Cyclopenta[c]selenophene based cooligomers and their polymers: comparative study with thiophene analogues

  摘要：

  对硒吩和噻吩封端的环戊并[c]硒吩进行了合成和表征。一些代表性化合物的晶体结构测定结果表明，硒吩或噻吩的环戊烷环形式的 3,4 位取代不会使三聚体骨架产生任何明显的扭曲，从而使酷聚体接近平面。所有酷聚物都经过了电化学聚合，并与噻吩封端的环戊并[c]噻吩聚合物进行了比较。DFT 计算表明，与 3,4-二烷基取代不同，环戊烷取代一维聚合物的第三个重复单元（一般情况下）既不会破坏平面性，也不会对聚合物骨架造成任何明显的扭曲。与噻吩类似物相比，电化学制备的硒吩基聚合物显示出较低的带隙。硒吩和噻吩上的环戊烷取代使得所制备的聚合物与人们更熟悉的聚亚乙二氧基噻吩（PEDOT）或聚亚乙二氧基硒吩（PEDOS）系统相比，氧化稳定性更高。环戊并[c]硒（CPS）/环戊并[c]噻吩（CPT）和噻吩/硒的替代聚合物的 HOMO 和 LUMO 能明显低于 CPS 和 CPT 的均聚物，但其带隙却高于 PCPS。

  DOI：

  10.1039/c1ob05866e

文献信息

• Cyclopenta[c]selenophene based cooligomers and their polymers: comparative study with thiophene analogues
  作者：Soumyajit Das、Anjan Bedi、G. Rama Krishna、C. Malla Reddy、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1039/c1ob05866e

  日期：——

  Selenophene and thiophene capped cyclopenta[c]selenophenes were synthesized and characterized. Crystal structure determination of some representative compounds revealed that the substitution at 3,4-position in the form of cyclopentane ring of selenophene or thiophene does not make any significant twist in the trimer backbone, making the cooligomer nearly planar. All the cooligomers were electrochemically polymerized and compared with thiophene capped cyclopenta[c]thiophene polymer. DFT calculations predict that the cyclopentane substitution on the third repeating unit (and in general) of one dimensional polymer neither disturb the planarity nor causes any significant twist on the polymeric backbone unlike the 3,4-dialkyl substitution. The electrochemically prepared selenophene based polymers showed low band gap compared to that of thiophene analogues. Cyclopentane substitution on selenophene as well as thiophene makes the resulting polymer oxidatively more stable when compared to more familiar poly-ethylenedioxythiophene (PEDOT) or poly-ethylenedioxyselenophene (PEDOS) systems. Alternate polymers of cyclopenta[c]selenophenes (CPS)/cyclopenta[c]thiophene (CPT) and thiophene/selenophene possess the energy of HOMO and LUMO significantly lower than that of homopolymers of CPS and CPT, however, possess higher band gap than PCPS.

  对硒吩和噻吩封端的环戊并[c]硒吩进行了合成和表征。一些代表性化合物的晶体结构测定结果表明，硒吩或噻吩的环戊烷环形式的 3,4 位取代不会使三聚体骨架产生任何明显的扭曲，从而使酷聚体接近平面。所有酷聚物都经过了电化学聚合，并与噻吩封端的环戊并[c]噻吩聚合物进行了比较。DFT 计算表明，与 3,4-二烷基取代不同，环戊烷取代一维聚合物的第三个重复单元（一般情况下）既不会破坏平面性，也不会对聚合物骨架造成任何明显的扭曲。与噻吩类似物相比，电化学制备的硒吩基聚合物显示出较低的带隙。硒吩和噻吩上的环戊烷取代使得所制备的聚合物与人们更熟悉的聚亚乙二氧基噻吩（PEDOT）或聚亚乙二氧基硒吩（PEDOS）系统相比，氧化稳定性更高。环戊并[c]硒（CPS）/环戊并[c]噻吩（CPT）和噻吩/硒的替代聚合物的 HOMO 和 LUMO 能明显低于 CPS 和 CPT 的均聚物，但其带隙却高于 PCPS。