1-(2,4-二甲基苯基)-吡咯-2,5-二酮 | 1080-52-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-(2,4-二甲基苯基)-吡咯-2,5-二酮
• 中文别名: N-(2,4-二甲苯基)马来酰亚胺
• 英文名称: 1-(2,4-dimethylphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-(2,4-dimethylphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1080-52-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00030661
• 分子量: 201.225
• InChiKey: LWFUFCYGHRBLDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.5-77 °C
• 沸点：
  339.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1574 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2925190090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二甲基苯基)-吡咯-2,5-二酮 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2,4-dimethyl-phenyl)-6,6-diphenyl-3-aza-bicyclo[3,1.0]hexane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  脂肪族重氮化合物的反应：IV。二苯基重氮甲烷与马来酸和衣康酸的取代酰亚胺反应

  摘要：

  Diphenyldiazomethane regioselectively adds to 2-R-substituted maleimides to yield 1-pyrazoline derivatives, 1-R-7-aryl-6,8-dioxo-4,4-Biphenyl-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-2-enes that on heating liberate nitrogen to afford substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes. To the N-arylsubstituted imides of itaconic acid the diphenyldiazomethane adds to furnish 5-aryl-4,6-dioxo-1,1-Biphenyl-5-azaspiro[2.4]heptanes.

  DOI：

  10.1023/a:1015582104282
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2,4-二甲基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 1-(2,4-二甲基苯基)-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Mn(OAc)2促进的形式脱水脱氢芳构化[4+2]烯酰胺与马来酰亚胺环加成吡啶环体系

  摘要：

  在此，我们报告了 Mn(OAc) 2促进的形式脱水脱氢芳构化 [4+2] 烯酰胺与马来酰亚胺的环加成，用于构建吡啶环，从而获得各种具有合成价值的吡咯并 [3,4-c]-吡啶衍生物。该协议允许两个 C+C 键形成，用于从可分两步合成的烯酰胺和廉价的马来酰亚胺组装吡啶衍生物，其具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200251

文献信息

• N-Primary-amine tetrapeptide-catalyzed highly asymmetric Michael addition of aliphatic aldehydes to maleimides
  作者：Zhi-Hong Du、Wen-Juan Qin、Bao-Xiu Tao、Meng Yuan、Chao-Shan Da

  DOI：10.1039/d0ob01457e

  日期：——

  highly asymmetric Michael addition reaction between maleimides and aliphatic aldehydes catalyzed by low-loading β-turn tetrapeptides with excellent yields and enantioselectivities at room temperature was reported. α-Branched and α-unbranched aldehydes both are suitable nucleophiles. N-Aryl, alkyl and hydrogen maleimides all are well tolerated and led to high yields and enantioselectivities. The transformation

  报道了由低负载β-转角四肽催化的马来酰亚胺和脂肪醛之间的高度不对称迈克尔加成反应，在室温下具有优异的收率和对映选择性。α-支链和 α-非支链醛都是合适的亲核试剂。N-芳基、烷基和氢马来酰亚胺均具有良好的耐受性并导致高产率和对映选择性。转化可以扩大到克级而不降低产率和对映选择性。此外，将琥珀酰亚胺转化为γ-内酰胺和γ-内酯，显示了这项工作的良好实用性。所提出的反应机制中的一些反应中间体可以用 HR-MS 方法捕获。
• CuBr/NHPI co-catalyzed aerobic oxidative [3 + 2] cycloaddition-aromatization to access 5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Zhiyu Xie、Fei Li、Liangfeng Niu、Hongbing Li、Jincai Zheng、Ruijing Han、Zhiyu Ju、Shanshan Li、Dandan Li

  DOI：10.1039/d0ob01403f

  日期：——

  cycloaddition–aromatization cascade was realized with N-substituted tetrahydroisoquinolines and electron-deficient olefins. Under the mild conditions, the reaction proceeded smoothly and displayed excellent functional group tolerance, affording 5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines in good to high yields. This protocol exhibits a broad substrate scope to both N-alkyl tetrahydroisoquinolines and dipolarophile

  用N-取代的四氢异喹啉和缺电子烯烃实现了高效且环保的CuBr/NHPI共催化好氧氧化[3 + 2]环加成-芳构化级联。在温和条件下，反应顺利进行，并表现出优异的官能团耐受性，以良好至高收率得到5,6-二氢-吡咯并[2,1- a ]异喹啉。该协议对N-烷基四氢异喹啉和亲偶极底物都表现出广泛的底物范围。
• Aerobic Oxidative EDA Catalysis: Synthesis of Tetrahydroquinolines Using an Organocatalytic EDA Active Acceptor
  作者：August Runemark、Henrik Sundén

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02776

  日期：2022.1.21

  A catalytic electron donor–acceptor (EDA) complex for the visible-light-driven annulation reaction between activated alkenes and N,N-substituted dialkyl anilines is reported. The key photoactive complex is formed in situ between dialkylated anilines as donors and 1,2-dibenzoylethylene as a catalytic acceptor. The catalytic acceptor is regenerated by aerobic oxidation. Investigations into the mechanism

  报道了一种催化电子供体-受体（EDA）复合物，用于活化烯烃和 N,N-取代的二烷基苯胺之间可见光驱动的环化反应。关键的光活性络合物是在作为供体的二烷基苯胺和作为催化受体的1,2-二苯甲酰乙烯之间原位形成的。催化受体通过有氧氧化再生。对该机制进行了研究，揭示了光活性 EDA 复合物中催化受体的罕见例子，该复合物可以在温和的光化学条件下实现芳香胺的选择性官能化。
• Organocatalytic Asymmetric Michael/Cyclization Cascade Reaction of 3-Isothiocyanato Oxindoles with Maleimides for the Efficient Construction of Pyrrolidonyl Spirooxindoles
  作者：Lei Liu、Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.201600658

  日期：2016.9

  The development of a Michael/cyclization cascade reaction between 3-isothiocyanato-oxindoles and maleimide catalyzed by chrial squaramides is reported. This protocol provides a series of pyrrolidonyl spirooxindoles bearing three contiguous stereocenters in excellent yields (up to 99 %) with high diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr, 91 % ee).

  据报道，在手性方酸酰胺催化下，3-异硫氰酸根合-羟吲哚和马来酰亚胺之间发生了迈克尔/环化级联反应。该方案提供了一系列带有三个连续立体中心的吡咯烷酮螺吲哚，收率高（高达 99%），具有高非对映选择性和对映选择性（高达 >99:1 dr，91% ee）。
• A Comprehensive Study of the Heterocyclizations of N-Arylmaleimides and 6-Aminouracils
  作者：Sergey Komykhov、Valentin Chebanov、Roman Rudenko、Sergey Desenko、Yulia Sen’ko、Oleg Shishkin、Irina Konovalova、Svetlana Shishkina

  DOI：10.1055/s-0030-1260163

  日期：2011.10

  Heterocyclization reactions between N-arylmaleimides and 6-aminouracils were studied in detail. It was established that several directions are possible depending on the nature of reaction medium and the substituent character in the uracil component. The synthetic procedure leading to N-phenyl-2,4,7-trioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamides in good-to-high yields was developed and key stages of the corresponding reaction were established.

  详细研究了 N-芳基马来酰亚胺和 6-氨基脲嘧啶之间的异环化反应。根据反应介质的性质和尿嘧啶成分中取代基的特性，确定了几个可能的反应方向。研究人员开发了一种合成程序，可以高产率合成 N-苯基-2,4,7-三氧吡啶并[2,3-d]嘧啶-5-甲酰胺，并确定了相应反应的关键阶段。