(E)-exo-2-bromo-3'-phenylbicyclo<2.2.1>heptan-endo-3-spiro-2'-oxirane | 144264-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-exo-2-bromo-3'-phenylbicyclo<2.2.1>heptan-endo-3-spiro-2'-oxirane
• 英文别名: (1R,2S,3R,3'R,4S)-3-bromo-3'-phenylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-oxirane]
• CAS: 144264-87-9；144301-97-3
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO
• 分子量: 279.176
• InChiKey: UZPVOOXWLBLAIG-RYMFRWLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-exo-2-bromo-3'-phenylbicyclo<2.2.1>heptan-endo-3-spiro-2'-oxirane 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(4-methoxybenzylidene)bicyclo<2.2.1>heptan-endo-2-ol
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.1]庚--3-螺-2'-环氧乙烷的自由基反应

  摘要：

  氢化三丁基锡还原2-溴和2-酮-双环[2.2.1]庚-3-螺-2'-氧杂环戊烷，通过中间体3-（螺-2'-环氧乙烷基）双环使环氧乙烷环开环[2.2.1]庚-2-基团，而类似的2-（硫代羰基）咪唑啉化物）[2-（O-CS-Im）]的还原反应异常地产生2-甲氧基衍生物，并且不会按照预期的正常方式进行断裂产生3-（螺-2'-环氧乙烷基）双环[2.2.1]庚-2-基，随后环氧乙烷环开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89879-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-benzylidenebicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三溴化磷 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-exo-2-bromo-3'-phenylbicyclo<2.2.1>heptan-endo-3-spiro-2'-oxirane
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.1]庚--3-螺-2'-环氧乙烷的自由基反应

  摘要：

  氢化三丁基锡还原2-溴和2-酮-双环[2.2.1]庚-3-螺-2'-氧杂环戊烷，通过中间体3-（螺-2'-环氧乙烷基）双环使环氧乙烷环开环[2.2.1]庚-2-基团，而类似的2-（硫代羰基）咪唑啉化物）[2-（O-CS-Im）]的还原反应异常地产生2-甲氧基衍生物，并且不会按照预期的正常方式进行断裂产生3-（螺-2'-环氧乙烷基）双环[2.2.1]庚-2-基，随后环氧乙烷环开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89879-3

文献信息

• Radical reactions of bicyclo[2.2.1]heptan-3-spiro-2′-oxiranes
  作者：W. Russell Bowman、David S. Brown、Catherine A. Burns、Brian A. Marples、Naveed A. Zaidi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89879-3

  日期：1992.1

  Tributyltin hydride reduction of 2-bromo- and 2-keto-bicyclo[2.2.1]heptan-3-spiro-2′-oxiranes gives ring opening of the oxirane-rings via intermediate 3-(spiro-2′-oxiranyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl radicals, whereas reduction of the analogous 2-(thiocarbonyl)imidazolides) [2-(O-CS-Im)] unusually yields the 2-methoxy derivatives and does not proceed by the expected normal fragmentation to yield 3-(

  氢化三丁基锡还原2-溴和2-酮-双环[2.2.1]庚-3-螺-2'-氧杂环戊烷，通过中间体3-（螺-2'-环氧乙烷基）双环使环氧乙烷环开环[2.2.1]庚-2-基团，而类似的2-（硫代羰基）咪唑啉化物）[2-（O-CS-Im）]的还原反应异常地产生2-甲氧基衍生物，并且不会按照预期的正常方式进行断裂产生3-（螺-2'-环氧乙烷基）双环[2.2.1]庚-2-基，随后环氧乙烷环开环。