2-(Trimethylsilyl)ethyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-fucopyranoside | 124488-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Trimethylsilyl)ethyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: 2-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-2,2,4-trimethyl-7-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 124488-71-7
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅Si
• 分子量: 394.583
• InChiKey: UYIYMYOCCHFTIY-VRCPBSEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-fucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-β-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-，3-和4-脱氧-L-岩藻糖的甲基硫代糖苷的合成。

  摘要：

  已经制备了2-，3-和4-脱氧-L-富马来糖的甲基硫代糖苷衍生物作为糖基供体，用于合成含有修饰的α-L-富马来糖残基的唾液酸Le（x）神经节苷脂类似物。由L-岩藻糖分八步制备的2，（三甲基甲硅烷基）乙基3,4-二-O-苯甲酰基-2-O-（苯氧基）硫代羰基-β-L-呋喃果糖苷的还原脱硫酰化反应，得到2-脱氧化合物其通过选择性除去2-（三甲基甲硅烷基）乙基，随后的乙酰化以及1-乙酰氧基被甲硫基取代而转化为甲基3,4-二-O-苯甲酰基-2,6-二脱氧- 1-硫代-α，β-L-lyxo-己吡喃糖苷（11）。由未取代的糖苷经四个步骤制得的2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-（苯氧基）硫代羰基-β-L-呋喃果糖苷和2-（三甲基甲硅烷基）乙基2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84107-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-fucopyranose 在 calcium sulfate 、 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-(Trimethylsilyl)ethyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-，3-和4-脱氧-L-岩藻糖的甲基硫代糖苷的合成。

  摘要：

  已经制备了2-，3-和4-脱氧-L-富马来糖的甲基硫代糖苷衍生物作为糖基供体，用于合成含有修饰的α-L-富马来糖残基的唾液酸Le（x）神经节苷脂类似物。由L-岩藻糖分八步制备的2，（三甲基甲硅烷基）乙基3,4-二-O-苯甲酰基-2-O-（苯氧基）硫代羰基-β-L-呋喃果糖苷的还原脱硫酰化反应，得到2-脱氧化合物其通过选择性除去2-（三甲基甲硅烷基）乙基，随后的乙酰化以及1-乙酰氧基被甲硫基取代而转化为甲基3,4-二-O-苯甲酰基-2,6-二脱氧- 1-硫代-α，β-L-lyxo-己吡喃糖苷（11）。由未取代的糖苷经四个步骤制得的2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-（苯氧基）硫代羰基-β-L-呋喃果糖苷和2-（三甲基甲硅烷基）乙基2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84107-1

文献信息

• Synthesis of a precursor of 3-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-methyl-α-d-galactopyranosyl)-4-O-(4-O-methyl-β-d-glucopyranosyluronic acid)-l-fucose
  作者：Osamu Kanie、Tadahiro Takeda、Yukio Ogihara

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84146-1

  日期：1989.7

  schlegelii , have a unique structure containing one or two mannosyl residues, novel linkages including an internal fucopyranosyl residue, as well as terminal xylosyl and 4- O -methyl- d -glucopyranosyluronic acid groups. The trisaccharide derivatives that constitute the partial structure of lipid IV were synthesized as follows. Condensation of 4,6-di- O -acetyl-2-azido-2-deoxy-3- O -methyl-α- d -galactopyranosyl

  摘要从淡水双壳虫（Hyriopsis schlegelii）的精子中分离出的糖鞘脂具有一个独特的结构，该结构包含一个或两个甘露糖基残基，新的连接包括一个内部的呋喃糖基残基，以及末端的木糖基和4-O-甲基-d-葡萄糖基吡喃糖醛糖醛酸糖醛酸。酸基团。构成脂质IV的部分结构的三糖衍生物如下合成。4,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-3-O-甲基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物与2-（三甲基甲硅烷基）乙基4-O-乙酰基-2-O-苄基的缩合在氰化汞和溴化汞的存在下，-β-1-呋喃二糖苷以87％的收率得到相应的二糖。甲基（2，
• Total synthesis of a unique tetrasaccharide present in the human clotting factor IX and mammalian Notch 1 receptor
  作者：Chinmoy Mukherjee、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.003

  日期：2009.3

  The Synthesis Of a unique tetrasaccharide linked to the serine 61 of human clotting factor IX through an alpha-L-fucose residue has been achieved for the first time in excellent yield. All glycosylation and protecting group manipulation steps are high yielding and reproducible for a scale-Lip preparation. A sequential glycosylation strategy has been used to assemble suitably protected monosaccharide synthons for the preparation of the target tetrasaccharide. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KANIE, OSAMU;TAKEDA, TADAHIRO;OGIHARA, YUKIO, CARBOHYDR. RES., 190,(1989) N, C. 53-64
  作者：KANIE, OSAMU、TAKEDA, TADAHIRO、OGIHARA, YUKIO

  DOI：——

  日期：——