(1S,2R)-(-)-cis-1-[(2R)-4-hydroxymethyl-2-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-1-yl]-7-isopropylindan-2-ol | 461641-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S,2R)-(-)-cis-1-[(2R)-4-hydroxymethyl-2-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-1-yl]-7-isopropylindan-2-ol
• 英文别名: (1S,2R)-(-)-1-[(2R)-4-hydroxymethyl-2-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-1-yl]-7-isopropylindan-2-ol；(1S,2R)-1-[(6S)-4-(hydroxymethyl)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-7-propan-2-yl-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• CAS: 461641-20-3
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₂
• 分子量: 363.5
• InChiKey: XRNIFMJESVXUAE-WMTXJRDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-cis-1-[(2R)-4-hydroxymethyl-2-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-1-yl]-7-isopropylindan-2-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.02h， 以58%的产率得到(2R)-(-)-4-hydroxymethyl-2-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  利用新型 7-烷基取代顺式-1-氨基-2-茚满醇的高度立体选择性不对称 6π-氮杂电环化：20-Epiuleine 的正式合成

  摘要：

  基于 (E)-3-羰基-2,4,6-三烯醛化合物与 (-)-7-烷基-顺-1-氨基-2 之间的反应，普遍实现了高度立体选择性的不对称 6pi-氮杂电环化-茚满醇衍生物作为有效的新型手性胺。此外，在非常温和的条件下，通过新型二氧化锰氧化有效去除了所得环化产物的手性助剂，该方法成功应用于光学活性 20-epiuleine 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja026464+
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-甲基己-3-烯-2-酮 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-异丙基甲苯 、 Mn(III) complex of (S,S)-1,2-cyclohexanediamine derivative 、 硫酸 、 2,5-二叔丁基对苯二酚 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 、 乙腈 、 nickel dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 121.92h， 生成 (1S,2R)-(-)-cis-1-[(2R)-4-hydroxymethyl-2-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-1-yl]-7-isopropylindan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  构型柔性线性1-氮杂三烯的高立体选择性不对称6π-氮杂电环化的发展。从确定多功能手性胺，7-烷基顺式-1-氨基-2-茚满醇，到应用为新的合成策略：20-表柔宁的正式合成

  摘要：

  根据（E）-3-羰基-2,4,6-三烯基化合物与（-）-7-烷基-顺式-1-的反应，通过常规合成方法实现了高度立体选择性的不对称6π-氮杂电环化是有效的手性胺的氨基-2-茚满醇衍生物。在明显温和的条件下，通过新型的二氧化锰氧化可有效去除环化产物中的7-烷基取代的2-茚满醇部分，并将该方法成功地用于光学活性的20-表柔比林的形式合成中。

  DOI：

  10.1021/jo049381f

文献信息

• Highly Stereoselective Asymmetric 6π-Azaelectrocyclization Utilizing the Novel 7-Alkyl Substituted <i>cis</i>-1-Amino-2-indanols:  Formal Synthesis of 20-Epiuleine
  作者：Katsunori Tanaka、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/ja026464+

  日期：2002.8.1

  Highly stereoselective asymmetric 6pi-azaelectrocyclization was achieved with generality, based on the reaction between the (E)-3-carbonyl-2,4,6-trienal compounds and the (-)-7-alkyl-cis-1-amino-2-indanol derivatives as the effective novel chiral amines. Furthermore, the chiral auxiliaries of the cyclized products obtained were efficiently removed by the novel manganese dioxide oxidation under remarkably

  基于 (E)-3-羰基-2,4,6-三烯醛化合物与 (-)-7-烷基-顺-1-氨基-2 之间的反应，普遍实现了高度立体选择性的不对称 6pi-氮杂电环化-茚满醇衍生物作为有效的新型手性胺。此外，在非常温和的条件下，通过新型二氧化锰氧化有效去除了所得环化产物的手性助剂，该方法成功应用于光学活性 20-epiuleine 的正式合成。
• Development of Highly Stereoselective Asymmetric 6π-Azaelectrocyclization of Conformationally Flexible Linear 1-Azatrienes. From Determination of Multifunctional Chiral Amines, 7-Alkyl <i>cis</i>-1-Amino-2-indanols, to Application as a New Synthetic Strategy:  Formal Synthesis of 20-Epiuleine
  作者：Katsunori Tanaka、Toyoharu Kobayashi、Hajime Mori、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/jo049381f

  日期：2004.9.1

  The highly stereoselective asymmetric 6π-azaelectrocyclization was achieved as a general synthetic method based on the reaction between the (E)-3-carbonyl-2,4,6-trienal compounds and the (−)-7-alkyl-cis-1-amino-2-indanol derivatives which are effective chiral amines. The 7-alkyl-substituted 2-indanol moiety of the cyclized products was efficiently removed by the novel manganese dioxide oxidation under

  根据（E）-3-羰基-2,4,6-三烯基化合物与（-）-7-烷基-顺式-1-的反应，通过常规合成方法实现了高度立体选择性的不对称6π-氮杂电环化是有效的手性胺的氨基-2-茚满醇衍生物。在明显温和的条件下，通过新型的二氧化锰氧化可有效去除环化产物中的7-烷基取代的2-茚满醇部分，并将该方法成功地用于光学活性的20-表柔比林的形式合成中。
• Development of a One-Pot Asymmetric Azaelectrocyclization Protocol:  Synthesis of Chiral 2,4-Disubstituted 1,2,5,6-Tetrahydropyridines
  作者：Toyoharu Kobayashi、Miyuki Nakashima、Toshikazu Hakogi、Katsunori Tanaka、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/ol061405c

  日期：2006.8.1

  A one-pot procedure for tetracyclic chiral aminoacetals, the useful precursors for substituted piperidine synthesis, has been established via Stille-Migita coupling, 6 pi-azaelectrocyclization, and aminoacetal formation from readily prepared vinylstannanes, vinyliodides, and cis-aminoindanol derivatives. Based on the method, chiral 2,4-disubstituted 1,2,5,6-tetrahydropyridines, bearing a variety of aromatic substituents at the C-2 position, have been prepared.