(E)-5-甲基己-3-烯-2-酮 | 1821-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E)-5-甲基己-3-烯-2-酮
• 英文名称: (E)-4-isopropylbut-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-5-methylhex-3-en-2-one；5-methyl-3-hexen-2-one；(E)-5-methyl-3-hexen-2-one；5-methylhex-3-en-2-one；trans-5-methyl-3-hexen-2-one；5-methyl-trans-3-hexen-2-one；5-methyl-3(E)-hexen-2-one；2-methyl-3-hexen-5-one
• CAS: 1821-29-0
• 化学式: C₇H₁₂O
• mdl: MFCD00012166
• 分子量: 112.172
• InChiKey: IYMKNYVCXUEFJE-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• LogP：
  1.441 (est)
• 物理描述：
  clear colourless liquid; pungent metalic odour
• 溶解度：
  insoluble in water
• 密度：
  0.838-0.843
• 折光率：
  1.437-1.441
• 保留指数：
  875;912;858.7;871

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 毒性数据

LCLo（大鼠）= 500 ppm/4小时

LCLo (rat) = 500 ppm/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-甲基己-3-烯-2-酮 在 dicobalt octacarbonyl 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到5-甲基-2-己酮
  参考文献：
  名称：

  使用Co 2（CO）8 -H 2 O选择性地还原不饱和羰基化合物的1,4-

  摘要：

  通过Co 2（CO）8 -H 2 O体系将α，β-不饱和酮和醛选择性还原为相应的饱和羰基化合物。电流还原系统还提供了较少取代的不饱和羰基的化学选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00462-3
• 作为产物：
  描述：

  1-isopropyl-2,3-butadien-1-ol 在 磷酸 作用下， 生成 (E)-5-甲基己-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Bertrand,M.; Le Gras,J., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1965, vol. 261, p. 762 - 765

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Proline-Catalyzed Ketone-Aldehyde Aldol Reactions are Accelerated by Water
  作者：Petri Pihko、Annika Nyberg、Annina Usano

  DOI：10.1055/s-2004-831296

  日期：——

  Proline-catalyzed aldol reactions between acetone or 4-thianone and different aldehydes are accelerated by addition of 1-10 equivalents of water to the reaction medium, allowing stoichiometric aldol reactions to proceed at acceptable rates.

  脯氨酸催化的丙酮或四氢噻吩-4-酮与不同醛之间的羟醛反应，通过向反应体系中添加1-10当量的水，可以加速反应进程，使得定量羟醛反应能够在可接受的速率下进行。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel C3-functionalized oxindoles as potential Pim-1 kinase inhibitors
  作者：Hong-bao Sun、Xiao-yan Wang、Guo-bo Li、Li-dan Zhang、Jie Liu、Li-feng Zhao

  DOI：10.1039/c5ra00177c

  日期：——

  A novel series of C3-functionalized oxindoles, 3-(2-oxo-4-phenylbut-3-en-1-ylidene) indolin-2-ones as potential Pim-1 kinase inhibitors, were designed, synthesized and investigated for inhibition of human cancer-cell proliferation.

  一系列新型的C3-功能化氧吲哚，3-(2-氧代-4-苯基丁-3-烯-1-基亚甲基)吲哚啉-2-酮作为潜在的Pim-1激酶抑制剂被设计、合成并用于研究抑制人类癌细胞增殖。
• 1,4-Addition of Arylsiloxanes to Enones Catalyzed by Dicationic Palladium(II) Complexes in Aqueous Media
  作者：Takashi Nishikata、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2003.752

  日期：2003.8

  Catalytic 1,4-addition of arylsiloxanes to enones was carried out at 75 °C in the presence of a dicationic palladium(II) catalyst in aqueous 1,4-dioxane. A nitrile-free complex generated in situ from Pd(dba)2 and Cu(BF4)2 in the presence of dppe or dppben was recognized to be the best catalyst to achieve high yields for the representative enones and enals.

  在双阳离子钯 (II) 催化剂存在下，在 1,4-二恶烷水溶液中，在 75°C 下进行芳基硅氧烷与烯酮的催化 1,4-加成反应。在 dppe 或 dppben 存在下，由 Pd(dba)2 和 Cu(BF4)2 原位生成的无腈配合物被认为是实现代表性烯酮和烯醛高产率的最佳催化剂。
• A General Organocatalytic Enantioselective Nitrocyclopropanation Reaction
  作者：Steven Ley、Veit Wascholowski、Henriette Hansen、Deborah Longbottom

  DOI：10.1055/s-2008-1042944

  日期：2008.4

  A general organocatalytic enantioselective synthesis of nitrocyclopropanes from bromonitromethane and a variety of cyclic and acyclic enones is described.

  描述了从溴硝基甲烷和各种环状和非环状烯酮合成硝基环丙烷的一般有机催化对映选择性合成。
• Processes for preparing beta-hydroxy-ketones and alpha,beta-unsaturated ketones
  申请人：Barnicki Donald Scott

  公开号：US20050004401A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Processes for producing β-hydroxy-ketones and α,β-unsaturated ketones are disclosed which comprise the crossed condensation of an aldehyde with a ketone in the presence of a hydroxide or alkoxide of alkali metal or an alkaline earth metal as catalyst. The products of the process, β-hydroxy-ketones and α,β-unsaturated ketones, are useful for the preparation of many commercially important products in the chemical process industries including solvents, drug intermediates, flavors and fragrances, other specialty chemical intermediates.

  披露了生产β-羟基酮和α,β-不饱和酮的过程，这些过程包括在碱金属或碱土金属的氢氧化物或醇盐的催化下，醛与酮的交叉缩合。该过程的产品，即β-羟基酮和α,β-不饱和酮，对于化学工艺工业中许多商业上重要产品的制备非常有用，包括溶剂、药物中间体、香精和香料、以及其他专用化学品中间体。

表征谱图