((3aR,4R,6S,6aS)-6-((6-amino-9H-purin-9-yl)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol | 29868-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: ((3aR,4R,6S,6aS)-6-((6-amino-9H-purin-9-yl)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
• 英文别名: 1-(6-amino-purin-9-yl)-O³,O⁴-isopropylidene-D-2,5-anhydro-1-deoxy-allitol；1-(Adenin-9-yl)-2,5-anhydro-1-deoxy-3,4-isopropyliden-D-allitol；[(3aR,4R,6S,6aS)-6-[(6-aminopurin-9-yl)methyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methanol
• CAS: 29868-38-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₄
• 分子量: 321.336
• InChiKey: BKTUYOHFRFBGNL-GISOBZBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,4R,6S,6aS)-6-((6-amino-9H-purin-9-yl)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol 在 苯甲醚 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-2-amino-N-[[(2R,3S,4R,5S)-5-[(6-aminopurin-9-yl)methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-N-hydroxy-4-methylsulfanylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  甲硫酰基和异亮氨酰腺苷酸的酯和异羟肟酸酯类似物作为甲硫酰基-tRNA和异亮氨酰-tRNA合成酶的抑制剂。

  摘要：

  通过分别在核糖和腺嘌呤替代物的1'-位之间引入作为甲硫酰基-tRNA的异戊二酰基-tRNA合成酶抑制剂，研究了甲硫基和异亮氨酸-腺苷酸的一系列酯和异羟肟酸酯类似物的结构活性关系。结果表明，发现酯类似物23是大肠杆菌甲硫氨酸-tRNA合成酶的有效抑制剂，并且通过分子建模研究提出了其与活性位点的相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00095-6
• 作为产物：
  描述：

  9-(((3aS,4S,6R,6aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)-9H-purin-6-amine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到((3aR,4R,6S,6aS)-6-((6-amino-9H-purin-9-yl)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  无环膦酸核苷衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  作为生成作为潜在抗病毒剂的核苷文库的项目的一部分，制备了一小部分新型无环膦酸核苷。描述了针对三个目标的实用合成途径，然后针对HIV，丙型肝炎病毒（HCV）和登革热病毒进行了测试。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.820833