benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitrophenylamino)-α-D-glucopyranoside | 104243-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitrophenylamino)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-<2,4-dinitro-phenylamino>-2-desoxy-α-D-glucopyranosid；Benzyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-α-D-glucopyranosid；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-(2,4-dinitroanilino)-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 104243-12-1
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₁₂
• 分子量: 561.502
• InChiKey: JSESNMWFBJGXHM-JYSSUKAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitrophenylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-芳基保护的葡糖胺的合成及其在化学糖基化反应中的立体选择性

  摘要：

  将N-芳基保护基引入葡糖胺中以实现β-选择性糖基化。通过布赫瓦尔德-哈特维格反应合成了各种N-芳基氨基糖。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，使用N-芳基氨基糖的糖基三氯乙亚氨酸酯进行的糖基化顺利进行。包含供电子的2，4-二甲氧基苯基（DMP）基团的糖基供体的使用导致糖基化以高β选择性进行。这种立体选择性似乎源于氮丙啶中间体的形成。DMP保护基可通过使用六氰基乙酸铵（IV）立即去除。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.037