1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitrophenylamino)-α-D-glucopyranose | 7784-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitrophenylamino)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: tetra-O-acetyl-2-(2,4-dinitro-anilino)-2-deoxy-α-D-glucopyranose；Tetra-O-acetyl-2-(2,4-dinitro-anilino)-2-desoxy-α-D-glucopyranose；1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-<2,4-dinitro-phenylamino>-2-desoxy-α-D-glucose；1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-(2,4-dinitroanilino)-2-desoxy-α-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-(2,4-dinitroanilino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 7784-55-6
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₁₃
• 分子量: 513.415
• InChiKey: CYMLXWNEXSIMJH-WAPOTWQKSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C(Solv: methanol (67-56-1); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  630.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitrophenylamino)-α-D-glucopyranose 在 氯仿 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 生成 methyl-[tri-O-acetyl-2-(2,4-dinitro-anilino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  Wang; Tai, Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1958, vol. 24, p. 368,372; engl. Ref. S. 375

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitrophenylamino)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-芳基保护的葡糖胺的合成及其在化学糖基化反应中的立体选择性

  摘要：

  将N-芳基保护基引入葡糖胺中以实现β-选择性糖基化。通过布赫瓦尔德-哈特维格反应合成了各种N-芳基氨基糖。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，使用N-芳基氨基糖的糖基三氯乙亚氨酸酯进行的糖基化顺利进行。包含供电子的2，4-二甲氧基苯基（DMP）基团的糖基供体的使用导致糖基化以高β选择性进行。这种立体选择性似乎源于氮丙啶中间体的形成。DMP保护基可通过使用六氰基乙酸铵（IV）立即去除。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.037