11-(methoxymethyl)-6-(trifluoromethanesulfonyloxy)indolo[3,2-c]quinoline | 1376195-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-(methoxymethyl)-6-(trifluoromethanesulfonyloxy)indolo[3,2-c]quinoline
• 英文别名: [11-(Methoxymethyl)indolo[3,2-c]quinolin-6-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1376195-03-7
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃N₂O₄S
• 分子量: 410.373
• InChiKey: YXRSUQNHWYXXKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(methoxymethyl)-6-(trifluoromethanesulfonyloxy)indolo[3,2-c]quinoline 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 11H-吲哚并[3,2-C]喹啉
  参考文献：
  名称：

  基于微波辅助串联Curtius重排和氮杂-电环反应的新型异隐油菜素的全合成

  摘要：

  通过微波辅助串联库尔修斯重排和aza6π电子系统的电环反应构建四环系统，从而实现了从Cryptolepis sanguinolenta分离出的异隐油菜碱（cryptosanguinolentine）的总合成的新途径。以四步顺序将四环内酰胺转化为异隐油平。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.055
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1H-indol-2-yl)benzoate 在 吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 11-(methoxymethyl)-6-(trifluoromethanesulfonyloxy)indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  基于微波辅助串联Curtius重排和氮杂-电环反应的新型异隐油菜素的全合成

  摘要：

  通过微波辅助串联库尔修斯重排和aza6π电子系统的电环反应构建四环系统，从而实现了从Cryptolepis sanguinolenta分离出的异隐油菜碱（cryptosanguinolentine）的总合成的新途径。以四步顺序将四环内酰胺转化为异隐油平。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.055

文献信息

• A novel total synthesis of isocryptolepine based on a microwave-assisted tandem Curtius rearrangement and aza-electrocyclic reaction
  作者：Kaori Hayashi、Tominari Choshi、Kyoko Chikaraishi、Aimi Oda、Rikako Yoshinaga、Noriyuki Hatae、Minoru Ishikura、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.055

  日期：2012.6

  A new entry to the total synthesis of isocryptolepine (cryptosanguinolentine), isolated from Cryptolepis sanguinolenta, was achieved by constructing a tetracyclic ring system through a microwave-assisted tandem Curtius rearrangement and electrocyclic reaction of an aza 6π-electron system. The tetracyclic lactam was converted to isocryptolepine in a four-step sequence.

  通过微波辅助串联库尔修斯重排和aza6π电子系统的电环反应构建四环系统，从而实现了从Cryptolepis sanguinolenta分离出的异隐油菜碱（cryptosanguinolentine）的总合成的新途径。以四步顺序将四环内酰胺转化为异隐油平。