methyl 2-(1H-indol-2-yl)benzoate | 1044518-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1H-indol-2-yl)benzoate
• CAS: 1044518-10-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: VISPDOWQCYHYFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1H-indol-2-yl)benzoate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到2-(1H-indol-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于微波辅助串联Curtius重排和氮杂-电环反应的新型异隐油菜素的全合成

  摘要：

  通过微波辅助串联库尔修斯重排和aza6π电子系统的电环反应构建四环系统，从而实现了从Cryptolepis sanguinolenta分离出的异隐油菜碱（cryptosanguinolentine）的总合成的新途径。以四步顺序将四环内酰胺转化为异隐油平。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.055
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔苯甲酸甲酯 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2-(1H-indol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) Mediated IntramolecularCyclization of 2-(2-Amino-phenylethynyl)benzoic and [2-(2-Aminophenylethynyl)phenyl]aceticAcid Esters: A New Synthetic Step towards Isoindolo[2,1-a]indoles and 5H-Indolo[2,1-a]isoquinolines

  摘要：

  我们在此描述了从2-(2-氨基苯乙炔)苯甲酸酯和[2-(2-氨基苯乙炔)苯]醋酸酯分别合成isoindolo[2,1-a]indoles和5H-indolo[2,1-a]isoquinolines的平行合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40984

文献信息

• Synthesis of Indolobenzazepinones by Application of an Isocyanide-Based Multicomponent Reaction
  作者：Stéphane Beaumont、Pascal Retailleau、Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1002/ejoc.200800643

  日期：2008.10

  Application of a Ugi multicomponent reaction to oxo acids 4 allows the formation of potentially antimitotic indolobenzazepinones of type 5 in good yields of up to 72 %, whereas the same transformation from the starting substrate 6 gives access to analogues of paullone with yields of up to 89 %. The reaction could be applied to a wide range of isocyanides, thereby ensuring introduction of molecular

  Ugi 多组分反应对含氧酸 4 的应用允许以高达 72 % 的良好产率形成潜在的 5 型抗有丝分裂吲哚苯并氮杂酮，而从起始底物 6 的相同转化可以以高达 89 的产率获得 paullone 的类似物%。该反应可应用于多种异氰化物，从而确保在关键的 C-5 位置引入分子多样性。环己烯基异氰化物的使用允许缩合后改性，而仔细选择胺和吲哚保护基团被证明对于提供生物测试所需的脱保护化合物很重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Access to 2-Arylindoles via Decarboxylative C−C Coupling in Aqueous Medium and to Heteroaryl Carboxylates under Base-Free Conditions using Diaryliodonium Salts
  作者：Velladurai Arun、Meenakshi Pilania、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/asia.201601290

  日期：2016.12.6

  accessible heteroaromatic carboxylic acids and diaryliodonium salts were successfully employed to construct valuable 2‐arylindoles and heteroaryl carboxylates in a regioselective fashion. C2‐arylated indoles were produced using a Pd‐catalyzed decarboxylative strategy in water without any base, oxidant, or ligand. Heteroaryl carboxylates were prepared under metal and base‐free conditions. This protocol was

  容易获得的杂芳族羧酸和二芳基碘鎓盐已成功用于以区域选择性的方式构建有价值的2-芳基吲哚和杂芳基羧酸盐。C2芳基吲哚是在水中没有任何碱，氧化剂或配体的情况下使用Pd催化的脱羧策略生产的。杂芳基羧酸盐是在无金属和无碱条件下制备的。该方案已成功用于合成细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂Paullone。
• Isoindolo[2,1-a]indol-6-one—a new pyrolytic synthesis and some unexpected chemical properties
  作者：Lynne A. Crawford、Nathan C. Clemence、Hamish McNab、Richard G. Tyas

  DOI：10.1039/b802273a

  日期：——

  Isoindolo[2,1-a]indol-6-one 1 is formed by a sigmatropic shift-elimination-cyclisation cascade by flash vacuum pyrolysis (FVP) of methyl 2-(indol-1-yl)benzoate 7 at 950 degrees C. The dihydro compound 16 is easily obtained by catalytic reduction of 1, but the reaction is very sensitive to steric effects at the 11-position. Attempted ring-opening of 1 in basic methanol provides an equilibrium of isoindolo[2

  异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-1通过在950℃下通过2-（吲哚-1-基）苯甲酸甲酯7的快速真空热解（FVP），通过σ位移消除环化级联反应而形成。通过催化还原1容易获得二氢化合物16，但该反应对11位的空间效应非常敏感。尝试在碱性甲醇中1的开环可提供异吲哚并[2,1-a]吲哚-6- 1和酯19的平衡。氢化铝锂还原1可提供可脱水为乙醇混合物的醇22 FVP在800-950摄氏度下进行的23和24测试。
• Nitro-Enabled Atroposelective Dynamic Kinetic Resolution of 2-Arylindoles by Phase-Transfer Catalysis
  作者：Chanhee Lee、Sujin Lee、Ahreum Kim、Yongseok Kwon

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03933

  日期：2024.1.26

  This study presents the atroposelective alkylation of 2-arylindoles catalyzed by a substituted cinchonium salt as a phase-transfer catalyst. Under the optimized reaction conditions, various substrates are employed to yield products with high enantioselectivity. The presence of an ortho-nitro group at the aromatic ring is essential for high atroposelectivity, because it facilitates favorable interactions

  本研究提出了由取代的金鸡铵盐作为相转移催化剂催化的 2-芳基吲哚的对转选择性烷基化。在优化的反应条件下，采用多种底物，得到具有高对映选择性的产物。芳环上邻硝基的存在对于高对位选择性至关重要，因为它有利于催化剂和底物之间的良好相互作用。对映选择性的起源揭示了对映体有利的 π-π 相互作用和对不需要的对映体不利的空间张力。
• Structure–activity relationships of 2-aryl-1H-indole inhibitors of the NorA efflux pump in Staphylococcus aureus
  作者：Joseph I. Ambrus、Michael J. Kelso、John B. Bremner、Anthony R. Ball、Gabriele Casadei、Kim Lewis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.093

  日期：2008.8

  The synthesis of 22 2-aryl-1H-indoles, including 12 new compounds, has been achieved via Pd- or Rh-mediated methodologies, or selective electrophilic substitution. All three methods were based on elaborations from simple indole precursors. SAR studies on these indoles and 2-phenyl-1H-indole in Staphylococcus aureus as NorA efflux pump inhibitors indicated 5-nitro-2-(3-methoxycarbonyl)phenyl-1H-indole was a slightly more potent inhibitor than the lead INF55. A promising new antibacterial lead compound against S. aureus (2-phenyl-1H-indol-5-yl)-methanol, was also found. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.