1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)propan-1-one | 20730-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3-hydroxy-2-(2-methoxy-phenoxy)-propan-1-on；4'-(Benzyloxy)-3-hydroxy-3'-methoxy-2-o-methoxyphenoxypropiophenone；3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)-1-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 20730-75-0
• 化学式: C₂₄H₂₄O₆
• 分子量: 408.451
• InChiKey: WLLWPPYVTUUXEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基溴硅烷 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.07h， 生成 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(3,4-dichlorophenylamino)-2-(2-methoxyphenoxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Incorporation of 3,4-Dichloroaniline, a Pesticide Metabolite, into Dehydrogenation Polymers of Coniferyl Alcohol (DHPs).

  摘要：

  A mechanism by which pesticide metabolites may become incorporated into plant lignins has been studied with the aid of 3,4-dichloroaniline (DCA) and lignin model compounds. DCA was found to react rapidly with a quinone methide representing an intermediate in lignin biosynthesis. The resulting benzyl-amine group was stable to mild acidolysis under simulated stomach conditions. Addition of DCA to dehydrogenative polymerizations of coniferyl alcohol yielded DHPs containing covalently bended DCA. NMR spectroscopy showed that the DCA had become bonded to the benzylic position in arylglycerol-beta-guaiacyl ether structures. The majority of these structures were phenolic. This observation and the fact that the DCA accumulates in the low molecular weight fraction of the DHP indicates that the DCA functions as a trap for quinone methides and stops the further growth of the polymer.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-1338
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  CsPbBr₃ Quantum Dots Promoted Depolymerization of Oxidized Lignin via Photocatalytic Semi‐Hydrogenation/Reduction Strategy

  摘要：

  摘要由于苛刻的解聚条件和有限的催化效率，提高木质素的价值仍具有挑战性。因此，降低键解离能（BDE）已成为实现温和而高效的键裂解的可行策略。本研究采用了一种光催化半氢化/还原策略，利用 CsPbBr3 量子点（CPB-QDs）和汉茨酯（HEH2）作为协同催化系统，降低 Cβ-O-Ar 的 BDE，从而实现 Cβ-O-Ar 键的有效裂解。这种策略提供了广泛的底物范围，包括各种 β-O-4 模型木质素二聚体、预氧化的 β-O-4 聚合物和原生氧化木质素，从而产生相应的酮和酚。值得注意的是，在木质素模型二聚体的光催化解聚过程中，这种方法达到的周转频率（TOF）是已报道的铱催化系统的 17 倍。通过细致的实验观察发现，CPB-QDs 可通过单电子转移（SET）激活 HEH2，生成 HEH2⋅+ 作为氢供体，同时还可作为空穴淬灭剂。此外，HEH2⋅+ 很容易通过氢键与底物形成活性过渡态。随后，质子耦合电子转移（PCET）从 HEH2⋅+ 到底物的羰基，生成 Cα⋅ 中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202318850

文献信息

• Iridium-catalysed primary alcohol oxidation and hydrogen shuttling for the depolymerisation of lignin
  作者：Christopher S. Lancefield、Lucas W. Teunissen、Bert M. Weckhuysen、Pieter C. A. Bruijnincx

  DOI：10.1039/c8gc01366g

  日期：——

  lignin to novel, non-phenolic monoaromatic products based on the selective β-O-4 primary alcohol dehydrogenation with a Cp*Ir-bipyridonate catalyst complex under basic conditions. We show that this system is capable of promoting the depolymerisation of model compounds and isolated lignins via a sequence of selective primary alcohol dehydrogenation, retro-aldol (Cα–Cβ) bond cleavage and in situ stabilisation

  木质素是用于生产芳香族化学品的潜在丰富的可再生资源，但是其选择性解聚具有挑战性。在这里，我们报告了一种在基本条件下，基于Cp * Ir-联吡啶鎓催化剂配合物的选择性β-O-4伯醇脱氢，将木质素解聚为新型，非酚类单芳族化合物的新型催化体系。我们表明，这种系统能够促进模型化合物和分离的木质素的解聚的经由选择性伯醇脱氢，复古羟醛（C的序列α -C β）键断裂和原位通过将（脱）氢转移为醇和羧酸来稳定醛产品。发现该方法对于醚化和游离酚木质素模型化合物均具有优异的裂解产物收率，并且可以应用于真正的木质素以产生包括二醇和二酸在内的一系列新型非酚类单体。我们还显示，通过在收敛的一锅法中使用相同的催化剂，这些产物可以选择性地引导至单一的二酸产物，从而得到更简单的产物混合物。
• Formation of lignin alkyl-O-alkyl ether structures <i>via</i> 1,6-addition of aliphatic alcohols to β-O-4-aryl ether quinone methides
  作者：Xuhai Zhu、Dazhi Zhang、Rui Lu、Fang Lu

  DOI：10.1039/d3ob00275f

  日期：——

  structure–reactivity relationship study demonstrates that the competition effect between H-bonds and steric hindrance determines the approaching direction and the accessibility of nucleophiles to planar QMs, resulting in stereo-differentiating formation of adducts. This model experiment may provide implications for the biosynthetic route and structural information of the alkyl-O-alkyl ether structure in lignin.

  醌甲基化物（QM）是木质素生物合成和化学转化过程中的中间体；然后可以通过相应的芳构化显着改变所得木质素的化学结构。本文中，β-O-4-芳基醚QM（GS-QM、GG-QM和GH-QM，它们是带有紫丁香基、愈创木基和对羟基苯基β-醚化芳环的3-单甲氧基化QM）的结构-反应性关系，研究了木质素中烷基-O-烷基醚结构的形成。这些QM的结构特征通过核磁共振波谱进行了表征，并且它们的醇加成实验在25℃下很好地进行，生成烷基-O-烷基/β-O-4产物。GS-QM的优先构象包含γ-OH氢和β-苯氧基氧之间稳定的定向分子内氢键，这使得β-苯氧基与γ-OH位于同一侧。相反，GG-和GH-QM构象中的β-苯氧基距离γ-OH较远；因此，稳定的分子间氢键与γ-OH氢相关。根据紫外光谱，QM 中添加了甲醇和乙醇，半衰期分别为 1.7-2.1 和 12.8-19.3 分钟。对于相同的亲核试剂，这些 QM 反应速度较快，顺序为
• METHOD FOR PRODUCING PHENYL PROPANE-BASED COMPOUNDS USING ENZYMES
  申请人：Japan Agency for Marine-Earth Science and Technology

  公开号：EP3106522A1

  公开（公告）日：2016-12-21

  The object of the invention is to provide a method which, if compared with prior art, more specifically and efficiently produces a compound having a phenol propane structure from natural biomass containing lignins by causing enzymes to act on the biomass. The object is achieved by a method for producing a phenyl propane-based compound comprising a step of producing a phenyl propane-based compound by causing enzymes derived from microorganisms of the genus Novosphingobium to act on biomass containing lignins and/or lignin-related substances in the presence of NAD and reduction type glutathione.

  本发明的目的是提供一种方法，与现有技术相比，该方法通过使酶作用于生物质，从含有木质素的天然生物质中更具体、更有效地生产具有苯丙烷结构的化合物。 本发明的目的是通过一种生产苯基丙烷基化合物的方法来实现的，该方法包括以下步骤：在NAD和还原型谷胱甘肽存在的情况下，使来自新磷脂菌属微生物的酶作用于含有木质素和/或木质素相关物质的生物质，从而生产苯基丙烷基化合物。
• Electrochemical oxidation of lignin model compounds over metal oxyhydroxides on nickel foam
  作者：Zhang Danlu、Zeng Xu、Wang Sinong、Xu Yan、Dai Qiqi、Yue Fengxia、Wang Peng、Liu Chuanfu、Lan Wu

  DOI：10.1039/d4gc02156h

  日期：——

  Electrochemical catalysis emerges as a promising method for lignin depolymerization due to its environmental friendliness and mild reaction condition. Metal oxyhydroxides have displayed appealing electrochemical activity for the oxidation for various biomass substrates. In this study, we prepared different metal (Ni, Co, Mn, Fe, and Cu) oxyhydroxides on nickel foam electrodes through electrodeposition

  电化学催化由于其环境友好和反应条件温和而成为木质素解聚的一种有前途的方法。金属羟基氧化物对于各种生物质底物的氧化表现出有吸引力的电化学活性。在这项研究中，我们通过电沉积在泡沫镍电极上制备了不同的金属（Ni、Co、Mn、Fe 和 Cu）羟基氧化物。表征了它们的电化学性质，并使用木质素模型化合物研究了木质素氧化裂解的反应性。与其他金属羟基氧化物相比，NiOOH 对 β-O-4 键的氧化裂解表现出显着更高的活性，导致芳香族单体的产率为 93%，对苯甲酸的选择性为 99%。此外，通过原位测试揭示了活性位点NiOOH的重构过程，并探讨了反应机理。非酚结构为C β –C γ /C β –O 或C α –C β
• Helm, Richard F.; Toikka, Merja; Li, Kaichang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 4, p. 533 - 537
  作者：Helm, Richard F.、Toikka, Merja、Li, Kaichang、Brunow, Goesta

  DOI：——

  日期：——