1,4-diacetoxy-2,6-dimethoxyphenanthridine | 226987-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-diacetoxy-2,6-dimethoxyphenanthridine
• 英文别名: (1-acetyloxy-2,6-dimethoxyphenanthridin-4-yl) acetate
• CAS: 226987-89-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₆
• 分子量: 355.347
• InChiKey: WAODPVGTYRPDSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diacetoxy-2,6-dimethoxyphenanthridine 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到1,4-diacetoxy-2-methoxy-5,6-dihydrophenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  菲啶酮，喹啉醌和7-氮杂类固醇的合成

  摘要：

  通过将芳烃分子内环加成氮杂二烯而获得的番荔枝D环的裂解导致菲啶被氧化为喹啉醌或环化为7-氮杂甾体，这两个家族都具有潜在的药理学意义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00166-0
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl>benzamide 在 sodium periodate 、 甲酸 、 双氧水 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1,4-diacetoxy-2,6-dimethoxyphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  菲啶酮，喹啉醌和7-氮杂类固醇的合成

  摘要：

  通过将芳烃分子内环加成氮杂二烯而获得的番荔枝D环的裂解导致菲啶被氧化为喹啉醌或环化为7-氮杂甾体，这两个家族都具有潜在的药理学意义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00166-0

文献信息

• Synthesis of phenanthridones, quinolinequinones and 7-azasteroids
  作者：Concepción González、Enrique Guitián、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00166-0

  日期：1999.4

  Cleavage of ring D of lycorines, obtained by an intramolecular cycloaddition of an aryne to an azadiene, led to phenanthridines, which were either oxidized to quinolinequinones or cyclized to 7-azasteroids, both of which families are of potential pharmacological interest.

  通过将芳烃分子内环加成氮杂二烯而获得的番荔枝D环的裂解导致菲啶被氧化为喹啉醌或环化为7-氮杂甾体，这两个家族都具有潜在的药理学意义。