(N-Cbz-D-Ser-L-Pip-Gly-Sar-N-Me-Val)₂ | 1515605-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (N-Cbz-D-Ser-L-Pip-Gly-Sar-N-Me-Val)₂
• CAS: 1515605-40-9
• 化学式: C₅₆H₇₈N₁₀O₁₆
• 分子量: 1147.29
• InChiKey: BWLYGDXWMVDORT-IJBITOJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  309.32
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-Cbz-D-Ser-L-Pip-Gly-Sar-N-Me-Val)₂ 在 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过多组分组装法合成沙雷霉素及其类似物

  摘要：

  沙雷霉素的总合成已通过使用Staudinger / aza-Wittig / diastereoselective Ugi三组分反应序列作为获得线性五肽肽的关键步骤完成。随后五肽的[5 + 5]偶联，大内酰胺化和奎纳丁生色团的引入提供了沙雷霉素。还制备了二羟基和二乙酰氧基类似物，并评估了这些类似物对一系列人类癌细胞系的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/ol403319m
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酰肌氨酸 在 吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 三光气 、 三正丁基氢锡 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 145.5h， 生成 (N-Cbz-D-Ser-L-Pip-Gly-Sar-N-Me-Val)₂
  参考文献：
  名称：

  通过多组分组装法合成沙雷霉素及其类似物

  摘要：

  沙雷霉素的总合成已通过使用Staudinger / aza-Wittig / diastereoselective Ugi三组分反应序列作为获得线性五肽肽的关键步骤完成。随后五肽的[5 + 5]偶联，大内酰胺化和奎纳丁生色团的引入提供了沙雷霉素。还制备了二羟基和二乙酰氧基类似物，并评估了这些类似物对一系列人类癌细胞系的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/ol403319m

文献信息

• Solid-Phase Total Synthesis of Sandramycin and Its Analogues
  作者：Yuya Komatani、Kyoka Momosaki、Akira Katsuyama、Kazuki Yamamoto、Rintaro Kaguchi、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04327

  日期：2023.1.27

  Solid-phase total synthesis of sandramycin (1), which is a C2-symmetric cyclic decadepsipeptide natural product, and its analogues is described. On-resin ester formation and [5+5] peptide coupling allowed the preparation of a range of desymmetrized analogues. An amino acid residue that would not hamper the biological activity of 1 was successfully identified, and probe molecules and dimeric analogues were prepared

  描述了一种C 2对称环状十肽天然产物sandramycin ( 1 )及其类似物的固相全合成。树脂上酯的形成和 [5+5] 肽偶联允许制备一系列去对称类似物。成功鉴定了不会影响1生物活性的氨基酸残基，并根据构效关系研究结果制备了探针分子和二聚体类似物。