(6aRS,10aRS)-9-methyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one | 108567-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: (6aRS,10aRS)-9-methyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: (+/-)-9-methyl-(6ar,10at)-6a,7,10,10a-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one；(+/-)-9-Methyl-(6ar,10at)-6a,7,10,10a-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-on；(6aR,10aR)-9-methyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 108567-03-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: VYXMQMBVRINJFF-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 (6aRS,10aRS)-9-methyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one 以 乙醚 为溶剂， 生成 trans-1-Methyl-4-(α-hydroxy-α-methylethyl)-5-(o-hydroxy-phenyl)-cyclohexen-(1)
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Model Compounds Related to Tetrahydrocannabinol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01504a042
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苦味酸 作用下， 生成 (6aRS,10aRS)-9-methyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of o-Hydroxycinnamic Acids and Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01141a038

文献信息

• Diels−Alder Reactions of 3-Substituted Coumarins in Water and under High-Pressure Condition. An Uncatalyzed Route to Tetrahydro-6<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]chromen-6-ones
  作者：Rugiada Girotti、Assunta Marrocchi、Lucio Minuti、Oriana Piermatti、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/jo051539o

  日期：2006.1.1

  Diels−Alder reactions of 3-substituted coumarins 1a−g with methyl-1,3-butadienes 2a−c carried out in water alone and in CH2Cl2 under 9 kbar pressure are reported. In aqueous medium satisfactory results were obtained by operating at 150 °C, whereas under high pressure the cycloadditions were complete at 60−70 °C with excellent yields (85−95%). The reactions with isoprene (2b) always resulted in the

  据报道，在9 kbar的压力下，仅在水中和在CH 2 Cl 2中进行的3-取代香豆素1a - g与甲基-1,3-丁二烯2a - c的狄尔斯-阿尔德反应。在水性介质中，通过在150°C下操作可获得令人满意的结果，而在高压下，环加成反应在60-70°C下完成，收率极高（85-95％）。与异戊二烯（2b）的反应总是导致对环加合物的排他性形成，而与（E）-亚戊二烯（2c）的反应仅检测到邻位产物。3-苯基磺酰基香豆素的环加成（图1A）与（ê）-piperylene （2C）允许内被排他地获得的加合物，而-3-羧基- （1B）与反应2C，得到的混合物的相应的内切/外切加合物以58:42的比例在水中，并在高压条件下以45:55的比例。
• High Pressure Diels−Alder Approach to Hydroxy-Substituted 6a-Cyano-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-ones: A Route to Δ⁶-<i>Cis</i>-Cannabidiol
  作者：Eleonora Ballerini、Lucio Minuti、Oriana Piermatti、Ferdinando Pizzo

  DOI：10.1021/jo9005365

  日期：2009.6.5

  Diels-Alder cycloaddition reactions of 3-cyanocoumarin, hydroxy-substituted 3-cyanocoumarins and mesyl-substituted 3-cyano-coumarins with methyl-1,3-butadienes carried out under high pressure (11 kbar) are reported. Activation by high pressure allows these reactions to proceed satisfactorily under mild conditions to produce 6a-cyano-hydroxy- and 6a-cyano-mesyl-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-ones in moderate to excellent yield. The synthesis of cis-1-hydroxy-9-methyl-3-pentyl-6a,7, 10,10a-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one as precursor of Delta(6)-3,4-cis-cannabidiol (Delta(6)-cis-CBD) and Delta(8)-cis-tetrahydrocannabinol (Delta(8)-cis-THC) is outlined.