3-Oxo-5α-lanostan | 4639-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Oxo-5α-lanostan
• 英文别名: Lanostan-3-one；(5R,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 4639-29-6
• 化学式: C₃₀H₅₂O
• 分子量: 428.742
• InChiKey: ZOGAYFJCSHNPSM-VJIQFHLHSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2777;2777

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-5α-lanostan 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2α-bromo-lanostan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Barton et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2907,2913

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3α-Methoxy-Δ9(11)-lanosten-27-ol-p-tosylat 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-Oxo-5α-lanostan
  参考文献：
  名称：

  The structure and the stereochemistry of abieslactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98695-8

文献信息

• Zur Kenntnis der Triterpene. 156. Mitteilung. Zur Konstitution des Lanostadienols
  作者：W. Voser、M. Montavon、Hs. H. Günthard、O. Jeger、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19500330658

  日期：——

  Für Lanostadienol (C30H50O), einen zweifach ungesättigten, tetracyclischen Alkohol aus dem Wollfett der Schafe, wurde die Partialformel I zur Diskussion gestellt.

  对于羊毛脂二烯醇（C 30 H 50 O）来说，它是一种来自绵羊羊毛脂肪的不饱和双环四环醇，提出了部分化学式I进行讨论。
• STEROIDS AND RELATED NATURAL PRODUCTS. XXV PHOTOCHEMICAL TRANSFORMATION OF 3β-NITRITO-5α-LANOSTANE
  作者：George R. Pettit、Raymond E. Kadunce、Paul. Sunder-Plassmann、John. Occolowitz

  DOI：10.1139/v65-396

  日期：1965.10.1

  rearranged to 1-cyano-3,4-seco-5α-lanostane (III). Confirmation for the structural assignments was obtained from a series of proton magnetic resonance and mass spectral studies. Application of the new photochemical reaction was suggested to preparation of certain aldehydes otherwise accessible only with difficulty.

  发现 3β-nitrito-5α-lanostane 的紫外线照射遵循不寻常的反应途径并产生 2-oximo-3-oxo-3,4-seco-5α-lanostane (IV)。新的醛很容易转化为肟和苯腙衍生物。对光解产物进行乙酰化产生乙酸肟 (IX)，它很容易重排为 1-氰基-3,4-seco-5α-羊毛脂烷 (III)。从一系列质子磁共振和质谱研究中获得了结构分配的确认。建议将新的光化学反应应用于某些醛的制备，否则很难获得。
• Barton, Derek H. R.; Lester, David J.; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2209 - 2212
  作者：Barton, Derek H. R.、Lester, David J.、Ley, Steven V.

  DOI：——

  日期：——
• Arigoni et al., Proceedings of the Chemical Society, London, 1959, p. 306
  作者：Arigoni et al.

  DOI：——

  日期：——
• Alewood,P.F. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 2510 - 2516
  作者：Alewood,P.F. et al.

  DOI：——

  日期：——