acetic acid [2-(4-methyl-5-oxo-3-cyclohexenyl)-2-propenyl] ester | 56423-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: acetic acid [2-(4-methyl-5-oxo-3-cyclohexenyl)-2-propenyl] ester
• 英文别名: 2-(4-Methyl-5-oxocyclohex-3-en-1-yl)prop-2-enyl acetate；2-(4-methyl-5-oxocyclohex-3-en-1-yl)prop-2-enyl acetate
• CAS: 56423-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: SDGQAFAXTNZEND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid [2-(4-methyl-5-oxo-3-cyclohexenyl)-2-propenyl] ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium carbonate 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 α-methylene-4-methyl-5-oxo-3-cyclohexene-1-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用摄入相关量代谢（MICA）方法对人体内单萜S-（+）-和R-（-）-香芹酮代谢的体内研究。

  摘要：

  摄入相关量代谢试验（MICA）中S-（+）-和R-（-）-香芹酮的主要体内代谢物新近被鉴定为α，4-二甲基-5-氧代-3-氧代-3-环己烯-1 -乙酸（二氢香芹酸），α-亚甲基-4-甲基-5-氧代-3-环己烯-1-乙酸（香芹酸）和5-（1,2-二羟基-1-甲基乙基）-2-质谱分析结合合成和NMR实验的基础上，对甲基-2-环己烯-1-酮（尿萜烯酮）进行了分析。少量代谢物被鉴定为香芹酮的还原产物，即醇香芹酚和二氢香芹酚。无法检测到兔子先前确定的主要体内代谢产物10-羟基香芹酮，表明浓度影响或种间差异。讨论了人类中香芹酮的代谢途径，包括侧链中双键的氧化以及小范围的1,2-和1,4 + 1,2-还原。没有检测到S-（+）-和R-（-）-香芹酮之间的代谢差异。

  DOI：

  10.1021/jf010157q
• 作为产物：
  描述：

  sodium acetate 、 5-[(1-chloromethyl)ethenyl]-2-methyl-2-cyclohexen-1-one 在 十六烷基三丁基溴化磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以1.65 g的产率得到acetic acid [2-(4-methyl-5-oxo-3-cyclohexenyl)-2-propenyl] ester
  参考文献：
  名称：

  使用摄入相关量代谢（MICA）方法对人体内单萜S-（+）-和R-（-）-香芹酮代谢的体内研究。

  摘要：

  摄入相关量代谢试验（MICA）中S-（+）-和R-（-）-香芹酮的主要体内代谢物新近被鉴定为α，4-二甲基-5-氧代-3-氧代-3-环己烯-1 -乙酸（二氢香芹酸），α-亚甲基-4-甲基-5-氧代-3-环己烯-1-乙酸（香芹酸）和5-（1,2-二羟基-1-甲基乙基）-2-质谱分析结合合成和NMR实验的基础上，对甲基-2-环己烯-1-酮（尿萜烯酮）进行了分析。少量代谢物被鉴定为香芹酮的还原产物，即醇香芹酚和二氢香芹酚。无法检测到兔子先前确定的主要体内代谢产物10-羟基香芹酮，表明浓度影响或种间差异。讨论了人类中香芹酮的代谢途径，包括侧链中双键的氧化以及小范围的1,2-和1,4 + 1,2-还原。没有检测到S-（+）-和R-（-）-香芹酮之间的代谢差异。

  DOI：

  10.1021/jf010157q