(S)-methyl 3-[1-(cyanocarbonyl)-1H-indol-3-yl]-2-(cyanocarbonylamino)propanoate | 1195162-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-[1-(cyanocarbonyl)-1H-indol-3-yl]-2-(cyanocarbonylamino)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(carbonocyanidoylamino)-3-(1-carbonocyanidoylindol-3-yl)propanoate
• CAS: 1195162-94-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₄
• 分子量: 324.296
• InChiKey: FAPHIRUKIVFTES-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 L-色氨酸甲酯盐酸盐 、 氰基膦酸二苯酯 在 tetramethylphenylguanidine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(S)-methyl 2-(cyanocarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyanoformamides from primary amines and carbon dioxide under mild conditions. Synthesis of ceratinamine

  摘要：

  在−10 °C的二氧化碳气氛下，采用四甲基苯基氨基脲（PhTMG）和氰基磷酸酯对一类胺进行处理，能够获得氰甲酰胺，产率非常高到优秀。该反应在短时间内高效进行。在大多数实验中未检测到副产物，且在使用光学纯的α-氨基酯作为底物时未发现表异构化。作为一个例子，该反应被应用于合成海洋天然产物ceratinamine。

  DOI：

  10.1039/b912043b

文献信息

• Synthesis of cyanoformamides from primary amines and carbon dioxide under mild conditions. Synthesis of ceratinamine
  作者：Eduardo García-Egido、Jairo Paz、Beatriz Iglesias、Luis Muñoz

  DOI：10.1039/b912043b

  日期：——

  Treatment of primary amines with tetramethylphenylguanidine (PhTMG) and a cyanophosphonate at −10 °C under an atmosphere of carbon dioxide provides cyanoformamides in very high to excellent yields. The reaction proceeds efficiently within a short time. By-products were not detected in most runs and epimerization was not found when optically pure α-aminoesters were used as substrates. As an example, the reaction was applied to the synthesis of the marine natural product ceratinamine.

  在−10 °C的二氧化碳气氛下，采用四甲基苯基氨基脲（PhTMG）和氰基磷酸酯对一类胺进行处理，能够获得氰甲酰胺，产率非常高到优秀。该反应在短时间内高效进行。在大多数实验中未检测到副产物，且在使用光学纯的α-氨基酯作为底物时未发现表异构化。作为一个例子，该反应被应用于合成海洋天然产物ceratinamine。