2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-7-O-(trimethylacetyl)-aldehydo-L-glycero-L-gulo-heptose | 133191-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-7-O-(trimethylacetyl)-aldehydo-L-glycero-L-gulo-heptose
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S,6S)-6-formyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 133191-86-3
• 化学式: C₃₃H₃₈O₇
• 分子量: 546.661
• InChiKey: VKSQGKMSBKKVPJ-WUWJBHAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-7-O-(trimethylacetyl)-aldehydo-L-glycero-L-gulo-heptose 在 ruthenium(IV) oxide sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-7-O-(trimethylacetyl)-L-glycero-L-gulo-heptonic acid
  参考文献：
  名称：

  Conversion of D-glucose to L-glucose: oxidative decarboxylation of .alpha.-oxycarboxylic acids via their diacyl peroxides

  摘要：

  D-Glucose was converted to an L-glucose derivative. The key step was the oxidative decarboxylation of carboxylic acid 12 via its diacyl peroxide derivative. This synthetic scheme proceeds through C-glycosidic compounds and is applicable to other sugar configurations.

  DOI：

  10.1021/jo00002a009
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α-D-gluco-hept-2-ulopyranose 在 palladium on activated charcoal 、 硫酸 、 四丁基碘化铵 吡啶 、 三乙基硅烷 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 paraffin 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-7-O-(trimethylacetyl)-aldehydo-L-glycero-L-gulo-heptose
  参考文献：
  名称：

  Conversion of D-glucose to L-glucose: oxidative decarboxylation of .alpha.-oxycarboxylic acids via their diacyl peroxides

  摘要：

  D-Glucose was converted to an L-glucose derivative. The key step was the oxidative decarboxylation of carboxylic acid 12 via its diacyl peroxide derivative. This synthetic scheme proceeds through C-glycosidic compounds and is applicable to other sugar configurations.

  DOI：

  10.1021/jo00002a009

文献信息

• SHIOZAKI, MASAO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 528-532
  作者：SHIOZAKI, MASAO

  DOI：——

  日期：——