methyl 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α-D-gluco-2-heptulopyranoside | 133191-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α-D-gluco-2-heptulopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 133191-79-4
• 化学式: C₃₆H₄₀O₇
• 分子量: 584.709
• InChiKey: RNEWBVXQYZTPQT-GJXDWMKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α-D-gluco-2-heptulopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α-D-gluco-hept-2-ulopyranose
  参考文献：
  名称：

  Conversion of D-glucose to L-glucose: oxidative decarboxylation of .alpha.-oxycarboxylic acids via their diacyl peroxides

  摘要：

  D-Glucose was converted to an L-glucose derivative. The key step was the oxidative decarboxylation of carboxylic acid 12 via its diacyl peroxide derivative. This synthetic scheme proceeds through C-glycosidic compounds and is applicable to other sugar configurations.

  DOI：

  10.1021/jo00002a009
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-gluco-hept-1-enitol 在 zinc(II) chloride 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α-D-gluco-2-heptulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of exoxyclic glycals: A new access to glycosides of ketosugars

  摘要：

  A novel approach to the synthesis of glycosides and disaccharides of ketofuranoses and ketopyranoses by epoxidation of exocyclic glycals and reaction of the intermediate epoxides with different alcohols is described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80621-c

文献信息

• SHIOZAKI, MASAO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 528-532
  作者：SHIOZAKI, MASAO

  DOI：——

  日期：——