(4S)-4-<(2S)-2,3-epoxypropyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 101906-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-<(2S)-2,3-epoxypropyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (2'R,5S)-2,2-dimethyl-5-(2',3'-epoxypropyl)-1,3-dioxane；(4S)-2,2-dimethyl-[(2R)-epoxyprop-1-yl]-1,3-dioxolane；(4S)-2,2-dimethyl-4-[[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 101906-27-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: HHWOJKKUXFEPSG-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-<(2S)-2,3-epoxypropyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 Amberlite 120 acidic exchange resin 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.42h， 生成 (2S,4R,9R)-(6E)-1,2-epoxy-10-benzyloxy-7,9-dimethyl-4-(dimethyl-t-butylsilyloxy)dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2- ħ吡喃方法（+） -米尔倍霉素β 3。第2部分。（2 R，4 S，6 S，8 R，9 S）-2-[（5 R）-（2 E）-3-甲基-5-甲酰基-己-2-烯的合成方法的改进-1-基] -8,9-二甲基-4-（二甲基叔丁基甲硅烷氧基）-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷

  摘要：

  的标题化合物（的更有效的合成2米尔倍霉素β -先前的（+），总合成中使用的），3（1）进行说明。序列中的关键步骤涉及通过金属化（2 R，3 S）-2,3-二甲基-3,4-二氢-2 H-吡喃（5）的有机铜酸盐对环氧乙烷（4）进行亲核裂解。。

  DOI：

  10.1039/p19870002189
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3,4-diacetoxy-5-acetoxymethyl-2-tetrahydrofuranone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 127.5h， 生成 (4S)-4-<(2S)-2,3-epoxypropyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Wu, Yong; Guan, Mei, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 9, p. 844 - 846

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfanylation of 1,3-dithiane anions by 5-(alkylsulfanyl)-1-phenyltetrazoles
  作者：Venugopal Gudipati、Reena Bajpai、Dennis P. Curran

  DOI：10.1135/cccc2008195

  日期：——

  An unusual reaction between 1,3-dithiane anions and by 5-(alkylsulfanyl)-1-phenyltetrazoles has been discovered in which the dithiane anion formally displaces the 1-phenyltetrazole ring from sulfur to provide a sulfanylated dithiane.

  1,3-二硫代烷基阴离子与5-(烷基硫基)-1-苯基四唑之间发现了一种不寻常的反应，其中二硫代烷基阴离子在形式上将1-苯基四唑环从硫上取代，形成了硫代二硫代基。
• KOCIENSKI, PHILIP J.;STREET, STEPHEN D. A.;YEATES, CLIVE;CAMBELL, SIMON F+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 10, 2189-2194
  作者：KOCIENSKI, PHILIP J.、STREET, STEPHEN D. A.、YEATES, CLIVE、CAMBELL, SIMON F+

  DOI：——

  日期：——
• The 3,4-dihydro-2H-pyran approach to (+)-milbemycin β₃. Part 2. An improved synthesis of (2R,4S,6S,8R,9S)-2-[(5R)-(2E)-3-methyl-5-formyl-hex-2-en-1-yl]-8,9-dimethyl-4-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  作者：Philip J. Kocieński、Stephen D. A. Street、Clive Yeates、Simon F. Cambell

  DOI：10.1039/p19870002189

  日期：——

  A more efficient synthesis of the title compound (2), previously used in a total synthesis of (+)-milbemycin β3(1), is described. The key step in the sequence involves a nucleophilic cleavage of the oxirane (4) by the organocuprate derived from metallation of (2R,3S)-2,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran (5).

  的标题化合物（的更有效的合成2米尔倍霉素β -先前的（+），总合成中使用的），3（1）进行说明。序列中的关键步骤涉及通过金属化（2 R，3 S）-2,3-二甲基-3,4-二氢-2 H-吡喃（5）的有机铜酸盐对环氧乙烷（4）进行亲核裂解。。
• Wu, Yong; Guan, Mei, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 9, p. 844 - 846
  作者：Wu, Yong、Guan, Mei

  DOI：——

  日期：——