(2R,3R,5S)-7-((4S,5S)-5-(but-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(methoxymethoxy)-2,5-dimethylheptanoic acid | 1429470-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,5S)-7-((4S,5S)-5-(but-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(methoxymethoxy)-2,5-dimethylheptanoic acid
• 英文别名: (2R,3R,5S)-7-[(4S,5S)-5-but-3-enyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(methoxymethoxy)-2,5-dimethylheptanoic acid
• CAS: 1429470-02-9
• 化学式: C₂₀H₃₆O₆
• 分子量: 372.502
• InChiKey: KDFDVLLDJUOYKV-FLXSYLCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-7-((4S,5S)-5-(but-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(methoxymethoxy)-2,5-dimethylheptanoic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成鹅膏蛋白C：C1-C18大内酯核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了全功能的鹅膏蛋白C大环核的不对称和收敛合成。尖锐的不对称环氧化，吉尔曼反应，烯烃交叉复分解，α氨氧基化和闭环复分解反应是合成大内酯的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.052
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-benzyl-(2-methylpent-4-ynyl) ether 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 萘 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (2R,3R,5S)-7-((4S,5S)-5-(but-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(methoxymethoxy)-2,5-dimethylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成鹅膏蛋白C：C1-C18大内酯核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了全功能的鹅膏蛋白C大环核的不对称和收敛合成。尖锐的不对称环氧化，吉尔曼反应，烯烃交叉复分解，α氨氧基化和闭环复分解反应是合成大内酯的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.052