(1R,2S,3S,5R)-3,6,6-trimethyl-3-(1-methylvinyl)bicyclo<3.1.1>hept-2-yl propionate | 81550-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3S,5R)-3,6,6-trimethyl-3-(1-methylvinyl)bicyclo<3.1.1>hept-2-yl propionate
• 英文别名: (1R,2S,3S,5R)-3,6,6-trimethyl-3-(1-methylvinyl)bicyclo[3.1.1]hept-2-yl propionate；[(1R,2S,3S,5R)-3,6,6-trimethyl-3-prop-1-en-2-yl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl] propanoate
• CAS: 81550-52-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: YETSRVRGYXZQAR-DSPQJCBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5R)-3,6,6-trimethyl-3-(1-methylvinyl)bicyclo<3.1.1>hept-2-yl propionate 在 palladium on activated charcoal 3,4-二氢-2H-吡喃 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 (1R,2S,7R,8S,10R)-5,7,8,11,11-pentamethyl-4-(1-methylpropyl)-3-oxatricyclo<8.1.1.02,8>dodec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of (+)-nootkatone from (-)-.beta.-pinene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00145a003
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5R)-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3,6,6-trimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-yl propionate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(1R,2S,3S,5R)-3,6,6-trimethyl-3-(1-methylvinyl)bicyclo<3.1.1>hept-2-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of (+)-nootkatone from (-)-.beta.-pinene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00145a003