O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2<*>3)-2-O-acetyl-1,5-dideoxy-1,5-butylimino-D-galactitol | 172033-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2<*>3)-2-O-acetyl-1,5-dideoxy-1,5-butylimino-D-galactitol
• CAS: 172033-97-5
• 化学式: C₃₂H₅₀N₂O₁₇
• 分子量: 734.752
• InChiKey: PROVAFFELKKTJE-IISCCRIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.34
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  249.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2<*>3)-2-O-acetyl-1,5-dideoxy-1,5-butylimino-D-galactitol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-2-((2R,3S,4R,5S)-1-butyl-3,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-piperidin-4-yloxy)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-唾液酸基-（2-→6）和α-唾液酸基-（2-→3）1-脱氧野oji霉素衍生物的合成和结构研究可能对生物医学应用有用。

  摘要：

  将适当保护的1-脱氧野oji霉素（1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇，DNJ）及其D-半乳糖类似物与N-乙酰神经氨酸的2-硫代糖苷偶联。将所得的二糖转化为各种α-唾液酸-（2-> 6）和α-唾液酸-（2-> 3）-DNJ衍生物，包括环状内酰胺6-O-（5-乙酰氨基- 3，5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃酮-1'，5-内酰胺）-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇和-D-半乳糖醇。通过离子喷雾质谱和1 H NMR光谱研究了合成化合物的结构特征。通过X射线晶体学确认了具有葡萄糖构型的合成中间体N-叔丁氧基羰基-DNJ的1C4构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00068-5
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2<*>3)-2-O-acetyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以90%的产率得到O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2<*>3)-2-O-acetyl-1,5-dideoxy-1,5-butylimino-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  α-唾液酸基-（2-→6）和α-唾液酸基-（2-→3）1-脱氧野oji霉素衍生物的合成和结构研究可能对生物医学应用有用。

  摘要：

  将适当保护的1-脱氧野oji霉素（1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇，DNJ）及其D-半乳糖类似物与N-乙酰神经氨酸的2-硫代糖苷偶联。将所得的二糖转化为各种α-唾液酸-（2-> 6）和α-唾液酸-（2-> 3）-DNJ衍生物，包括环状内酰胺6-O-（5-乙酰氨基- 3，5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃酮-1'，5-内酰胺）-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇和-D-半乳糖醇。通过离子喷雾质谱和1 H NMR光谱研究了合成化合物的结构特征。通过X射线晶体学确认了具有葡萄糖构型的合成中间体N-叔丁氧基羰基-DNJ的1C4构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00068-5