methyl (7R)-1-methyl-2-oxo-7-prop-1-en-2-yl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-azulene-4-carboxylate | 1381930-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (7R)-1-methyl-2-oxo-7-prop-1-en-2-yl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-azulene-4-carboxylate
• CAS: 1381930-54-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: CPWMHESMOFCQOI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-8,8-dimethoxy-6-isopropenyl-2-octyn-1-ol 在 吡啶 、 [RhCl(CO)dppp]2 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 32.25h， 生成 methyl 7-but-2-ynyl-7a-methyl-2-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylate 、 methyl (7R)-1-methyl-2-oxo-7-prop-1-en-2-yl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-azulene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  首次完全合成（+）-茚满酮†

  摘要：

  所述guaiane型倍半萜的第一全合成，（+） - indicanone（1），从根分离哥王，是基于铑完成（我）催化的allenyne衍生物的Pauson-Khand反应式反应，衍生自（+）-柠檬烯。该总合成清楚地证实了（+）-茚满酮的完整结构，包括其绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/c2ob25500f