(4R,6R)-4-tridecyl-5,7-dioxadispiro[5.1.58.26]pentadeca-9,12-diene-2,11-dione | 1012339-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,6R)-4-tridecyl-5,7-dioxadispiro[5.1.58.26]pentadeca-9,12-diene-2,11-dione
• CAS: 1012339-69-3
• 化学式: C₂₆H₄₀O₄
• 分子量: 416.601
• InChiKey: VEJOGRTUHYXNOZ-AOYPEHQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-4-tridecyl-5,7-dioxadispiro[5.1.58.26]pentadeca-9,12-diene-2,11-dione 在 manganese(IV) oxide 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 aculeatin A
  参考文献：
  名称：

  通过仲/叔醇的双分子内氧杂-迈克尔加成法合成乙酰丁香酚素A

  摘要：

  已开发出一种新的合成策略，以8-10个步骤，以消旋和对映选择性方式，以单一螺旋异构体形式的简明全合成，以已知的炔烃11的总收率约为10％，具有酚氧化脱芳香化作用，双分子内氧杂-迈克尔添加仲/叔醇，以及化学和立体选择性还原酮。新的合成策略极大地加快了使用有效的抗原生动物抗球蛋白aculeatin A，6- epi -aculeatin D及其类似物的途径。

  DOI：

  10.1021/jo4026868
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-but-3-ynylphenyloxy)-1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropane 在 吡啶 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 次氯酸叔丁酯 、 左旋樟脑磺酸 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4R,6R)-4-tridecyl-5,7-dioxadispiro[5.1.58.26]pentadeca-9,12-diene-2,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过仲/叔醇的双分子内氧杂-迈克尔加成法合成乙酰丁香酚素A

  摘要：

  已开发出一种新的合成策略，以8-10个步骤，以消旋和对映选择性方式，以单一螺旋异构体形式的简明全合成，以已知的炔烃11的总收率约为10％，具有酚氧化脱芳香化作用，双分子内氧杂-迈克尔添加仲/叔醇，以及化学和立体选择性还原酮。新的合成策略极大地加快了使用有效的抗原生动物抗球蛋白aculeatin A，6- epi -aculeatin D及其类似物的途径。

  DOI：

  10.1021/jo4026868

文献信息

• Potential Anticancer Activity of Naturally Occurring and Semisynthetic Derivatives of Aculeatins A and B from <i>Amomum aculeatum</i>
  作者：Young-Won Chin、Angela A. Salim、Bao-Ning Su、Qiuwen Mi、Hee-Byung Chai、Soedarsono Riswan、Leonardus B. S. Kardono、Agus Ruskandi、Norman R. Farnsworth、Steven M. Swanson、A. Douglas Kinghorn

  DOI：10.1021/np070584j

  日期：2008.3.1

  3-soluble extracts of Amomum aculeatum leaves, collected in Indonesia, led to the isolation of three new dioxadispiroketal-type ( 3- 5) and two new oxaspiroketal-type ( 6 and 7) derivatives. Nine semisynthetic derivatives ( 1a- 1h and 2a) of the parent compounds, aculeatins A ( 1) and B ( 2), were prepared. All isolates and semisynthetic compounds were tested against a small panel of human cell lines

  在印度尼西亚收集的砂仁叶的己烷和 CHCl 3 可溶性提取物的活性引导分馏导致分离出三种新的二恶二螺缩酮型 (3-5) 和两种新的氧杂螺酮缩酮型 (6 和 7) 衍生物。制备了母体化合物 aculeatins A (1) 和 B (2) 的九种半合成衍生物（1a-1h 和 2a）。所有分离物和半合成化合物都针对一小部分人细胞系进行了测试。其中，aculeatin A (1; ED 50 0.2-1.0 microM) 被发现是所测试化合物中最具细胞毒性的化合物之一，并在体内中空纤维试验中进行了进一步评估；发现它对以 6.25、12.5、25 和 50 mg/kg 的剂量腹膜内植入的 MCF-7（人乳腺癌）细胞具有活性。然而，
• A novel total synthesis of aculeatin A via a stepwise approach
  作者：Zhibin Zhang、Xiao Leng、Shenkun Yang、Cheng Liang、Shuangping Huang、Xiaoji Wang

  DOI：10.1039/c6ra27140e

  日期：——

  isolated from the plant Amomum aculeatum, is a dispirocyclic compound having antimalarial activity. In this paper, we describe a novel synthetic approach to aculeatin A from 1-tetradecanal in nine steps via a stepwise strategy. The key features of this approach include the 1,3-diketone preparation from Claisen condensation of ketone and acyl chloride, cyclodehydration, and intramolecular oxa-Michael addition

  从植物砂仁中分离出的Aculeatin A是一种具有抗疟疾活性的双螺环化合物。在本文中，我们通过一种逐步策略，描述了一种从九-步骤中从1-十四烷中合成aculeatin A的新颖方法。该方法的关键特征包括由Claisen的酮与酰氯的Claisen缩合制备1，3-二酮，进行环脱水作用，以及向2，3-dihydro-4 H -pyran-4-one中添加分子内的oxa-Michael 。