1-(4-but-3-ynylphenyloxy)-1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropane | 252949-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-but-3-ynylphenyloxy)-1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropane
• 英文别名: Tert-butyl-(4-but-3-ynylphenoxy)-dimethylsilane
• CAS: 252949-41-0
• 化学式: C₁₆H₂₄OSi
• 分子量: 260.451
• InChiKey: ZFZCOULNFKSCJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-but-3-ynylphenyloxy)-1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropane 在 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(5-ethoxypent-3-yn-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的炔烃系环己二酮环化过程中的配体和底物效应†

  摘要：

  考察了配体和底物选择对Pd催化的炔烃系环己二酮环化反应的影响。在手性配体的存在下，去对称化的对映选择性对配体和底物的结构变化都非常敏感。此外，反应的区域选择性（5元对6元环形成）取决于杂原子与炔烃的接近程度。

  DOI：

  10.1039/c3ob27491h
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1-(4-but-3-ynylphenyloxy)-1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropane
  参考文献：
  名称：

  银类碳水化合物引发的催化水合级联反应：功能化双环[3.3.1]壬烷的快速构建。

  摘要：

  在一系列拴接到环己二酮的炔丙酯上发现了显着的由Ag-类胡萝卜素引发的烯酮环丙烷化-水解裂解-竞争性1,2-vs-1,4加成反应级联反应，从而导致了高效率和立体定向地构建了高密度官能化的双环[ 3.3.1]壬烷在温和的条件下。

  DOI：

  10.1021/ol4006954

文献信息

• Total Synthesis of Aculeatin A via Double Intramolecular Oxa-Michael Addition of Secondary/Tertiary Alcohols
  作者：Hongliang Yao、Liyan Song、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/jo4026868

  日期：2014.2.7

  A new synthetic strategy was developed for a concise total synthesis of aculeatin A as a single spiroisomer in both racemic and enantioselective fashions in 8–10 steps with ∼10% overall yield from the known alkyne 11, featuring phenol oxidative dearomatization, double intramolecular oxa-Michael addition of secondary/tertiary alcohols, and chemo- and stereoselective reduction of ketone. The new synthetic

  已开发出一种新的合成策略，以8-10个步骤，以消旋和对映选择性方式，以单一螺旋异构体形式的简明全合成，以已知的炔烃11的总收率约为10％，具有酚氧化脱芳香化作用，双分子内氧杂-迈克尔添加仲/叔醇，以及化学和立体选择性还原酮。新的合成策略极大地加快了使用有效的抗原生动物抗球蛋白aculeatin A，6- epi -aculeatin D及其类似物的途径。
• Total Synthesis of Tedarene A
  作者：Kelly Maurent、Corinne Vanucci-Bacqué、Nathalie Saffon-Merceron、Michel Baltas、Florence Bedos-Belval

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00199

  日期：2017.5.26

  Tedarene A is a macrocyclic diaryl ether heptanoid isolated from the marine sponge Tedania ignis showing an inhibitory effect against nitric oxide production. The first total synthesis of tedarene A was achieved starting from the commercially available 3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol in nine steps and 15.3% overall yield. The synthetic sequence featured an E,Z-dienic bond introduction and a macrocyclization

  Tedarene A是从海生海绵Tedania ignis中分离出来的大环二芳基醚类庚烷，对一氧化氮的产生具有抑制作用。从市售的3-（4-甲氧基苯基）丙-1-醇开始，九步完成了泰达林A的第一个全合成，总产率为15.3％。合成序列具有在厄尔曼条件下引入E，Z-二烯键和大环化的特征。在合成过程中，还获得并充分表征了泰达林A的E，E-异构体。
• Ligand and substrate effects during Pd-catalyzed cyclizations of alkyne-tethered cyclohexadienones
  作者：Rodolfo Tello-Aburto、Kyle A. Kalstabakken、Andrew M. Harned

  DOI：10.1039/c3ob27491h

  日期：——

  The effects of ligand and substrate choice on the Pd-catalyzed cyclization of alkyne-tethered cyclohexadienones were examined. In the presence of a chiral ligand, the enantioselectivity of the desymmetrization is remarkably sensitive to structural changes in both the ligand and the substrate. Additionally, the regioselectivity of the reaction (5- vs. 6-membered ring formation) is dependent on the proximity

  考察了配体和底物选择对Pd催化的炔烃系环己二酮环化反应的影响。在手性配体的存在下，去对称化的对映选择性对配体和底物的结构变化都非常敏感。此外，反应的区域选择性（5元对6元环形成）取决于杂原子与炔烃的接近程度。
• Ag-Carbenoid-Initiated Catalytic Hydration Cascades: Rapid Construction of Functionalized Bicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Lu Wang、Shunyou Cai、Xiangyou Xing、Ying Gao、Tao Wang、David Zhigang Wang

  DOI：10.1021/ol4006954

  日期：2013.5.17

  4 addition reaction cascades were uncovered on a range of propargylic esters tethered to cyclohexadienones, leading to the highly efficient and stereospecific construction of densely functionalized bicyclo[3.3.1]nonanes under mild conditions.

  在一系列拴接到环己二酮的炔丙酯上发现了显着的由Ag-类胡萝卜素引发的烯酮环丙烷化-水解裂解-竞争性1,2-vs-1,4加成反应级联反应，从而导致了高效率和立体定向地构建了高密度官能化的双环[ 3.3.1]壬烷在温和的条件下。