(1R,3S,5R)-3-<(1S)-1-Methyl-3-oxobutyl>-3,6,6-trimethylbicyclo<3.1.1>heptan-2-one | 72521-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,5R)-3-<(1S)-1-Methyl-3-oxobutyl>-3,6,6-trimethylbicyclo<3.1.1>heptan-2-one
• 英文别名: (1R,3S,5R)-3-<(1S)-methyl-3-oxobutyl>-3,6,6-trimethylbicyclo<3.1.1>heptan-2-one
• CAS: 72521-65-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: GODDFUWEPWTTLS-LIBKGXAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5R)-3-<(1S)-1-Methyl-3-oxobutyl>-3,6,6-trimethylbicyclo<3.1.1>heptan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 77.0h， 以77%的产率得到(4S,4aS,6R)-4,4a,5,6,7,8-Hexahydro-6-(1-chloro-1-methylethyl)-4,4a-dimethyl-2(3H)-naphtalenone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of (+)-nootkatone from (-)-.beta.-pinene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01292a010
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-6,6-Dimethyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>bicyclo<3.1.1>hept-2-ene 在 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1R,3S,5R)-3-<(1S)-1-Methyl-3-oxobutyl>-3,6,6-trimethylbicyclo<3.1.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of (+)-nootkatone from (-)-.beta.-pinene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01292a010

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of (+)-nootkatone from (-)-.beta.-pinene
  作者：Tsutomu Inokuchi、Goro Asanuma、Sigeru Torii

  DOI：10.1021/jo00145a003

  日期：1982.11