7-Hydroxy-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one | 1264703-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-Hydroxy-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1264703-32-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: GAEICLYOICEDPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(4-Methylphenyl)-9-propyl-2,3,8,10-tetrahydropyrano[2,3-f][1,3]benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tumor Activities of Novel Oxazinyl Isoflavonoids

  摘要：

  本文介绍了一系列新型噁嗪基异黄酮的设计、合成和生物学评价。研究表明，几种类似物对 SKOV-3、DU-145 和 HL-60 人类结肠癌细胞系具有生长抑制作用，其 IC50 值在微摩尔范围内。研究发现，化合物 7e 和 12h 的体外抑制活性高于苯麝香二醇（目前正处于治疗癌症的后期临床试验阶段的母体化合物）。所显示的结果适于进一步优化先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.513
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-对甲苯乙酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-Hydroxy-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tumor Activities of Novel Oxazinyl Isoflavonoids

  摘要：

  本文介绍了一系列新型噁嗪基异黄酮的设计、合成和生物学评价。研究表明，几种类似物对 SKOV-3、DU-145 和 HL-60 人类结肠癌细胞系具有生长抑制作用，其 IC50 值在微摩尔范围内。研究发现，化合物 7e 和 12h 的体外抑制活性高于苯麝香二醇（目前正处于治疗癌症的后期临床试验阶段的母体化合物）。所显示的结果适于进一步优化先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.513

文献信息

• THERAPEUTIC METHODS AND COMPOSITIONS INVOLVING ISOFLAVONES
  申请人：KELLY Graham Edmund

  公开号：US20110212989A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  Therapeutic method of treatment, compositions and foodstuffs are described which contain isoflavone compounds described by general formula (I), in which Z is H, R 1 is H or R A CO wherein Ra is C 1-10 alkyl or an amino acid, R 2 is H, OH or OR B where R B is an amino acid, or COR A where R A is as previously defined, W is H, A is H or OH, and B is selected from (a), (b), (c) or W is H, and A and B taken together form a six-membered ring selected from (d), or W, A and B taken with the groups with which they are associated comprise (f) and B is (g) where R 3 is H, COR A where R A is as previously defined, CO 2 R C where R C is C 1-10 alkyl, or COR B where R B is as previously defined, R 4 is H, COR D where R D is H, OH, C 1-10 alkyl or an amino acid, CO 2 R C where R C is as previously defined, COR E where R E is H, C 1-10 alkyl or an amino acid, COOH, COR C where R C is as previously defined, or CONHR E where R E is as previously defined, R 5 is H, CO 2 R C where R C is as previously defined, or COR C OR E where R C and R E are as previously defined, and where the two R 5 groups are attached to the same group they are the same or different, R 6 is H or hydroxyl C 1-10 alkyl, X is preferably O, but may be N or S, and Y is (h) where R 7 is H, or C 1-10 alkyl.

  描述了一种治疗方法、组合物和食品，其中包含由通式（I）描述的异黄酮化合物，其中Z为H，R1为H或RACO，其中RA为C1-10烷基或氨基酸，R2为H、OH或ORB，其中RB为氨基酸，或CORA，其中RA如上定义，W为H，A为H或OH，B选自（a）、（b）、（c）或W为H，A和B一起形成选自（d）的六元环，或W、A和B与它们相关联的基组成（f），B为（g），其中R3为H，CORA，其中RA如上定义，CO2RC，其中RC为C1-10烷基，或CORB，其中RB如上定义，R4为H，CORD，其中RD为H、OH、C1-10烷基或氨基酸，CO2RC，其中RC如上定义，CORE，其中RE为H、C1-10烷基或氨基酸，COOH，CORC，其中RC如上定义，或CONHRE，其中RE如上定义，R5为H，CO2RC，其中RC如上定义，或CORCORE，其中RC和RE如上定义，其中两个R5基团附着在同一基团上时，它们相同或不同，R6为H或羟基C1-10烷基，X优选为O，但也可以是N或S，Y为（h），其中R7为H或C1-10烷基。