7-Hydroxy-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one | 1264703-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-Hydroxy-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1264703-32-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: GAEICLYOICEDPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(4-Methylphenyl)-9-propyl-2,3,8,10-tetrahydropyrano[2,3-f][1,3]benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tumor Activities of Novel Oxazinyl Isoflavonoids

  摘要：

  本文介绍了一系列新型噁嗪基异黄酮的设计、合成和生物学评价。研究表明，几种类似物对 SKOV-3、DU-145 和 HL-60 人类结肠癌细胞系具有生长抑制作用，其 IC50 值在微摩尔范围内。研究发现，化合物 7e 和 12h 的体外抑制活性高于苯麝香二醇（目前正处于治疗癌症的后期临床试验阶段的母体化合物）。所显示的结果适于进一步优化先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.513
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-对甲苯乙酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-Hydroxy-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tumor Activities of Novel Oxazinyl Isoflavonoids

  摘要：

  本文介绍了一系列新型噁嗪基异黄酮的设计、合成和生物学评价。研究表明，几种类似物对 SKOV-3、DU-145 和 HL-60 人类结肠癌细胞系具有生长抑制作用，其 IC50 值在微摩尔范围内。研究发现，化合物 7e 和 12h 的体外抑制活性高于苯麝香二醇（目前正处于治疗癌症的后期临床试验阶段的母体化合物）。所显示的结果适于进一步优化先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.513

文献信息

• THERAPEUTIC METHODS AND COMPOSITIONS INVOLVING ISOFLAVONES
  申请人：KELLY Graham Edmund

  公开号：US20110212989A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  Therapeutic method of treatment, compositions and foodstuffs are described which contain isoflavone compounds described by general formula (I), in which Z is H, R 1 is H or R A CO wherein Ra is C 1-10 alkyl or an amino acid, R 2 is H, OH or OR B where R B is an amino acid, or COR A where R A is as previously defined, W is H, A is H or OH, and B is selected from (a), (b), (c) or W is H, and A and B taken together form a six-membered ring selected from (d), or W, A and B taken with the groups with which they are associated comprise (f) and B is (g) where R 3 is H, COR A where R A is as previously defined, CO 2 R C where R C is C 1-10 alkyl, or COR B where R B is as previously defined, R 4 is H, COR D where R D is H, OH, C 1-10 alkyl or an amino acid, CO 2 R C where R C is as previously defined, COR E where R E is H, C 1-10 alkyl or an amino acid, COOH, COR C where R C is as previously defined, or CONHR E where R E is as previously defined, R 5 is H, CO 2 R C where R C is as previously defined, or COR C OR E where R C and R E are as previously defined, and where the two R 5 groups are attached to the same group they are the same or different, R 6 is H or hydroxyl C 1-10 alkyl, X is preferably O, but may be N or S, and Y is (h) where R 7 is H, or C 1-10 alkyl.

  描述了一种治疗方法、组合物和食品，其中包含由通式（I）描述的异黄酮化合物，其中Z为H，R1为H或RACO，其中Ra为C1-10烷基或氨基酸，R2为H、OH或ORB，其中RB为氨基酸，或CORA，其中RA如上定义，W为H，A为H或OH，B选自（a）、（b）、（c）或W为H，A和B一起形成选自（d）的六元环，或W、A和B与它们相关联的基组成（f），B为（g），其中R3为H，CORA，其中RA如上定义，CO2RC，其中RC为C1-10烷基，或CORB，其中RB如上定义，R4为H，CORD，其中RD为H、OH、C1-10烷基或氨基酸，CO2RC，其中RC如上定义，CORE，其中RE为H、C1-10烷基或氨基酸，COOH，CORC，其中RC如上定义，或CONHRE，其中RE如上定义，R5为H，CO2RC，其中RC如上定义，或CORCORE，其中RC和RE如上定义，其中两个R5基团附着在同一基团上时，它们相同或不同，R6为H或羟基C1-10烷基，X优选为O，但也可以是N或S，Y为（h），其中R7为H或C1-10烷基。
• Synthesis and Anti-tumor Activities of Novel Oxazinyl Isoflavonoids
  作者：Dun Wang、Like Hou、Lirong Wu、Xin Yu

  DOI：10.1248/cpb.60.513

  日期：——

  The design, synthesis and biological evaluation of a novel series of oxazinyl isoflavonoids is described. Several analogs were shown to exhibit growth inhibitory effects against SKOV-3, DU-145 and HL-60 human colon cancer cell lines with IC50 values in the micromolar range. The cellular potency of compounds 7e and 12h were found to have greater in vitro inhibitory activities than phenoxodiol, the parental compound currently in late-stage clinical trials for the treatment of cancer. The results shown are suitable for further lead optimization.

  本文介绍了一系列新型噁嗪基异黄酮的设计、合成和生物学评价。研究表明，几种类似物对 SKOV-3、DU-145 和 HL-60 人类结肠癌细胞系具有生长抑制作用，其 IC50 值在微摩尔范围内。研究发现，化合物 7e 和 12h 的体外抑制活性高于苯麝香二醇（目前正处于治疗癌症的后期临床试验阶段的母体化合物）。所显示的结果适于进一步优化先导化合物。