methyl (1S,4S,7S,8R,9S,11R)-2,11-dimethyl-10-oxo-9-propan-2-yl-2-azatricyclo[5.3.1.04,11]undecane-8-carboxylate | 1375797-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,4S,7S,8R,9S,11R)-2,11-dimethyl-10-oxo-9-propan-2-yl-2-azatricyclo[5.3.1.04,11]undecane-8-carboxylate
• CAS: 1375797-87-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃
• 分子量: 293.406
• InChiKey: CBDAOVWBKMOXIU-BWXNDGLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4S,7S,8R,9S,11R)-2,11-dimethyl-10-oxo-9-propan-2-yl-2-azatricyclo[5.3.1.04,11]undecane-8-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 77.0h， 以65%的产率得到石斛碱
  参考文献：
  名称：

  （-）-石end碱的全合成

  摘要：

  级联为生物碱：（-）-石end碱的18个步骤的总合成是基于与关键胺基的反应级联（参见方案，Bn =苄基）。胺是级联反应的引发剂，为在C11和C3处安装立构中心提供了有效的方法。仅当在不分离中间体的情况下进行转化时，整体转化才立体选择性地发生。

  DOI：

  10.1002/anie.201108564
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hexyne 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 二氯二茂锆 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 氢氟酸 、 叔丁基锂 、 pyrrolidone hydrotribromide 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 126.58h， 生成 methyl (1S,4S,7S,8R,9S,11R)-2,11-dimethyl-10-oxo-9-propan-2-yl-2-azatricyclo[5.3.1.04,11]undecane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-石end碱的全合成

  摘要：

  级联为生物碱：（-）-石end碱的18个步骤的总合成是基于与关键胺基的反应级联（参见方案，Bn =苄基）。胺是级联反应的引发剂，为在C11和C3处安装立构中心提供了有效的方法。仅当在不分离中间体的情况下进行转化时，整体转化才立体选择性地发生。

  DOI：

  10.1002/anie.201108564

文献信息

• Acylnitrilium ion-initiated heteroannulations in alkaloid synthesis. An efficient, stereocontrolled, total synthesis of the Orchidaceae alkaloid (.+-.)-dendrobine
  作者：Cheol Hae Lee、Mark Westling、Tom Livinghouse、Andrew C. Williams

  DOI：10.1021/ja00037a009

  日期：1992.5

  A concise total synthesis of (±)-dendrobine is described that proceeds in eight steps from 2-methylcyclopent-2-en-1-one. The key transformation in this approach is the silver ion mediated cyclocondensation of the isonitrile 6 with the acyl chloride 5. This highly convergent reaction proceeds in excellent (88%) overall yield to provide the Δ 1 -pyrroline 4

  描述了 (±)-dendrobine 的简明全合成，从 2-methylcyclopent-2-en-1-one 分八步进行。这种方法的关键转变是银离子介导的异腈 6 与酰氯 5 的环缩合反应。 这种高度收敛的反应以极好的 (88%) 总产率进行，以提供 Δ 1 -吡咯啉 4