1-[2,4-Dihydroxy-5-(2-methylpropyl)phenyl]-1-pentanone | 798559-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2,4-Dihydroxy-5-(2-methylpropyl)phenyl]-1-pentanone
• 英文别名: 1-[2,4-dihydroxy-5-(2-methylpropyl)phenyl]pentan-1-one
• CAS: 798559-94-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: CZXFDOFAHFUEPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,4-Dihydroxy-5-(2-methylpropyl)phenyl]-1-pentanone 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 三正丁胺 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 242.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies Toward the Synthesis of Luminacin D:  Assembly of Simplified Analogues Devoid of the Epoxide Displaying Antiangiogenic Activity

  摘要：

  [GRAPHICS]A series of structurally simplified luminacin analogues devoid of the epoxide ring are assembled in a stereocontrolled manner from 2,4-dimethoxybenzaldehyde using a syn-selective aldol reaction as the key step. The success of the approach is critically dependent on the nature and extent of the alcohol protecting groups. The synthetic analogues inhibit VEGF-stimulated angiogenesis in an in vitro assay indicating that the epoxide is not essential for biological activity in this compound class.

  DOI：

  10.1021/ol048462v
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-Isobutyl-2,4-dimethoxy-phenyl)-pentan-1-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以98%的产率得到1-[2,4-Dihydroxy-5-(2-methylpropyl)phenyl]-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Studies Toward the Synthesis of Luminacin D:  Assembly of Simplified Analogues Devoid of the Epoxide Displaying Antiangiogenic Activity

  摘要：

  [GRAPHICS]A series of structurally simplified luminacin analogues devoid of the epoxide ring are assembled in a stereocontrolled manner from 2,4-dimethoxybenzaldehyde using a syn-selective aldol reaction as the key step. The success of the approach is critically dependent on the nature and extent of the alcohol protecting groups. The synthetic analogues inhibit VEGF-stimulated angiogenesis in an in vitro assay indicating that the epoxide is not essential for biological activity in this compound class.

  DOI：

  10.1021/ol048462v