1-(5-Isobutyl-2,4-dimethoxy-phenyl)-pentan-1-one | 798559-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-Isobutyl-2,4-dimethoxy-phenyl)-pentan-1-one
• 英文别名: 1-[2,4-dimethoxy-5-(2-methylpropyl)phenyl]pentan-1-one
• CAS: 798559-82-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: KPGCZVNLAMUZNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Isobutyl-2,4-dimethoxy-phenyl)-pentan-1-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以98%的产率得到1-[2,4-Dihydroxy-5-(2-methylpropyl)phenyl]-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Studies Toward the Synthesis of Luminacin D:  Assembly of Simplified Analogues Devoid of the Epoxide Displaying Antiangiogenic Activity

  摘要：

  [GRAPHICS]A series of structurally simplified luminacin analogues devoid of the epoxide ring are assembled in a stereocontrolled manner from 2,4-dimethoxybenzaldehyde using a syn-selective aldol reaction as the key step. The success of the approach is critically dependent on the nature and extent of the alcohol protecting groups. The synthetic analogues inhibit VEGF-stimulated angiogenesis in an in vitro assay indicating that the epoxide is not essential for biological activity in this compound class.

  DOI：

  10.1021/ol048462v
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 1-(5-Isobutyl-2,4-dimethoxy-phenyl)-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Studies Toward the Synthesis of Luminacin D:  Assembly of Simplified Analogues Devoid of the Epoxide Displaying Antiangiogenic Activity

  摘要：

  [GRAPHICS]A series of structurally simplified luminacin analogues devoid of the epoxide ring are assembled in a stereocontrolled manner from 2,4-dimethoxybenzaldehyde using a syn-selective aldol reaction as the key step. The success of the approach is critically dependent on the nature and extent of the alcohol protecting groups. The synthetic analogues inhibit VEGF-stimulated angiogenesis in an in vitro assay indicating that the epoxide is not essential for biological activity in this compound class.

  DOI：

  10.1021/ol048462v