(1R,9S)-5-methoxy-18-methyl-16-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-oxa-16,18-diazapentacyclo[7.7.4.01,9.02,7.010,15]icosa-2(7),3,5,10,12,14-hexaene | 1231976-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,9S)-5-methoxy-18-methyl-16-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-oxa-16,18-diazapentacyclo[7.7.4.01,9.02,7.010,15]icosa-2(7),3,5,10,12,14-hexaene
• CAS: 1231976-71-8
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 462.569
• InChiKey: SGLFKTBEDDPXCP-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮基二羧酸双(2,2,2-三氯乙酯) 、 (1R,9S)-5-methoxy-18-methyl-16-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-oxa-16,18-diazapentacyclo[7.7.4.01,9.02,7.010,15]icosa-2(7),3,5,10,12,14-hexaene 在 三氟乙酸 作用下， 生成 2,2,2-trichloroethyl N-[(1R,9S)-5-methoxy-18-methyl-16-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-oxa-16,18-diazapentacyclo[7.7.4.01,9.02,7.010,15]icosa-2,4,6,10,12,14-hexaen-4-yl]-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性 Pictet-Spengler 反应全合成 Enantiopure Phalarine：从 l-色氨酸无痕转移手性

  摘要：

  适当构建的 l-色氨酸的 2-取代衍生物可在一个步骤中转化为 prephalarine 结构。该反应以非对映选择性方式发生，此后不久导致天然存在的生物碱 phalarine 版本。

  DOI：

  10.1021/ja1030968
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯酚 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 20% palladium(II) hydroxide on carbon 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 叔丁基锂 、 lead(IV) tetraacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 89.25h， 生成 (1R,9S)-5-methoxy-18-methyl-16-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-oxa-16,18-diazapentacyclo[7.7.4.01,9.02,7.010,15]icosa-2(7),3,5,10,12,14-hexaene
  参考文献：
  名称：

  （−）‐和（+）‐酞菁的形式合成

  摘要：

  核心挑战：已完成标题化合物的不对称形式合成。通过使用模块化方法，酚钯甲苯磺酰胺1是通过钯交叉偶联（蓝色键）合成的，并且它参与高价碘介导的氧化偶联反应（红色键）能够构建具有挑战性的（-）-phalarine杂环核。

  DOI：

  10.1002/anie.201006367

文献信息

• Total Synthesis of Phalarine
  作者：Chaomin Li、Collin Chan、Annekatrin C. Heimann、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.200604072

  日期：2007.2.19
• Total Synthesis of Enantiopure Phalarine via a Stereospecific Pictet−Spengler Reaction: Traceless Transfer of Chirality from <scp>l</scp>-Tryptophan
  作者：John D. Trzupek、Dongjoo Lee、Brendan M. Crowley、Vasilios M. Marathias、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja1030968

  日期：2010.6.23

  undergoes conversion to a prephalarine structure in a single step. The reaction occurs in a diastereoselective fashion, leading shortly thereafter to the naturally occurring version of the alkaloid phalarine.

  适当构建的 l-色氨酸的 2-取代衍生物可在一个步骤中转化为 prephalarine 结构。该反应以非对映选择性方式发生，此后不久导致天然存在的生物碱 phalarine 版本。
• Formal Syntheses of (−)- and (+)-Phalarine
  作者：Hanfeng Ding、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.201006367

  日期：2011.1.17

  palladium cross‐couplings (blue bonds), and its participation in a hypervalent iodine mediated oxidative coupling reaction (red bonds) enabled the construction of the challenging heterocyclic core of (−)‐phalarine.

  核心挑战：已完成标题化合物的不对称形式合成。通过使用模块化方法，酚钯甲苯磺酰胺1是通过钯交叉偶联（蓝色键）合成的，并且它参与高价碘介导的氧化偶联反应（红色键）能够构建具有挑战性的（-）-phalarine杂环核。