(+/-)-octahydropentalen-2-ol | 24454-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-octahydropentalen-2-ol
• 英文别名: 2t-hydroxy-(3arH.6acH)-octahydro-pentalene；2t-Hydroxy-(3arH.6acH)-octahydro-pentalen；endo-cis-Bicyclo<3.3.0>octanol-(3)；endo,cis-Bicyclo<3.3.0>octan-3-ol；cis-Bicyclo<3.3.0>octanol-(3)
• CAS: 24454-40-8
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: WYZPLRUPKAGJSE-JIGDXULJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-octahydropentalen-2-ol 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型HIV-1蛋白酶抑制剂抗药性的基于结构的设计。

  摘要：

  描述了基于结构的设计和新型HIV蛋白酶抑制剂的合成。这些抑制剂经过专门设计，可与HIV蛋白酶活性位点的主链相互作用，以抵抗耐药性。抑制剂3具有极强的酶抑制和抗病毒效力。此外，该抑制剂对包括多种多重PI耐药性临床菌株在内的多种HIV都具有令人印象深刻的效力。抑制剂将立体化学定义的5-六氢环戊[b]呋喃基氨基甲酸酯作为P2-配体掺入（R）-（羟乙基氨基）磺酰胺等排物中。光学活性的（3aS，5R，6aR）-5-羟基-六氢环戊[b]呋喃是通过乙酰基胆碱酯酶的酶促不对称二乙酸双酯，自由基环化和路易斯酸催化的异头还原反应制备的。抑制剂3结合的HIV-1蛋白酶的蛋白质-配体X射线晶体结构（分辨率为1.35 A）显示，HIV蛋白酶活性位点具有广泛的相互作用，包括与骨架的强氢键相互作用。这种设计策略可能会导致可以抗药性的新型抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm060561m
• 作为产物：
  描述：

  (1α,3aβ,6aβ)-(+)-1-(Benzyloxy)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalene 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (+/-)-octahydropentalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型HIV-1蛋白酶抑制剂抗药性的基于结构的设计。

  摘要：

  描述了基于结构的设计和新型HIV蛋白酶抑制剂的合成。这些抑制剂经过专门设计，可与HIV蛋白酶活性位点的主链相互作用，以抵抗耐药性。抑制剂3具有极强的酶抑制和抗病毒效力。此外，该抑制剂对包括多种多重PI耐药性临床菌株在内的多种HIV都具有令人印象深刻的效力。抑制剂将立体化学定义的5-六氢环戊[b]呋喃基氨基甲酸酯作为P2-配体掺入（R）-（羟乙基氨基）磺酰胺等排物中。光学活性的（3aS，5R，6aR）-5-羟基-六氢环戊[b]呋喃是通过乙酰基胆碱酯酶的酶促不对称二乙酸双酯，自由基环化和路易斯酸催化的异头还原反应制备的。抑制剂3结合的HIV-1蛋白酶的蛋白质-配体X射线晶体结构（分辨率为1.35 A）显示，HIV蛋白酶活性位点具有广泛的相互作用，包括与骨架的强氢键相互作用。这种设计策略可能会导致可以抗药性的新型抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm060561m

文献信息

• 138. Fused carbon rings. Part X. Some fundamental properties of the 0 : 3 : 3-bicyclooctane ring
  作者：J. W. Barrett、R. P. Linstead

  DOI：10.1039/jr9360000611

  日期：——
• Granger; Nau; Nau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1807,1810, 1811, 1814
  作者：Granger、Nau、Nau

  DOI：——

  日期：——
• Granger,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 220 - 221
  作者：Granger,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Additions to bicyclic olefins—X
  作者：Herbert C. Brown、W. James Hammar

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80226-9

  日期：1978.1
• <b>Proximity Effects. XXVII. Solvolysis of Derivatives of Bicyclo[5.1.0]octanols</b>
  作者：Arthur C. Cope、Sung. Moon、Chung Ho. Park

  DOI：10.1021/ja00883a043

  日期：1962.12