(1α,3aβ,6aβ)-(+)-1-(Benzyloxy)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalene | 76453-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1α,3aβ,6aβ)-(+)-1-(Benzyloxy)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalene
• 英文别名: (1RS,5RS,8RS)-8-benzyloxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene；dl-8-benzyloxy-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene；(1RS,5RS,8RS)-8-benzyloxybicyclo[3.3.0]oct-2-ene
• CAS: 76453-14-0；82653-86-9；108391-94-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: WLNITFYQFOXBAZ-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,3aβ,6aβ)-(+)-1-(Benzyloxy)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalene 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.16h， 生成 (5RS,7SR)-7-t-butyldimethylsilyloxybicyclo[3.3.0]oct-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  dl- coriolin的全合成

  摘要：

  dl- coriolin的总合成已通过关键中间体（5RS，7SR）-从1,3-环辛二烯开始的7-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] oct-8得以完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80007-5
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 bicyclo[3.3.0]oct-7-en-endo-2-ol 在 sodium hydride 作用下， 生成 (1α,3aβ,6aβ)-(+)-1-(Benzyloxy)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalene
  参考文献：
  名称：

  dl- coriolin的全合成

  摘要：

  dl- coriolin的总合成已通过关键中间体（5RS，7SR）-从1,3-环辛二烯开始的7-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] oct-8得以完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80007-5

文献信息

• Structure-Based Design of Novel HIV-1 Protease Inhibitors To Combat Drug Resistance
  作者：Arun K. Ghosh、Perali Ramu Sridhar、Sofiya Leshchenko、Azhar K. Hussain、Jianfeng Li、Andrey Yu. Kovalevsky、D. Eric Walters、Joseph E. Wedekind、Valerie Grum-Tokars、Debananda Das、Yasuhiro Koh、Kenji Maeda、Hiroyuki Gatanaga、Irene T. Weber、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1021/jm060561m

  日期：2006.8.1

  P2-ligand into the (R)-(hydroxyethylamino)sulfonamide isostere. Optically active (3aS,5R,6aR)-5-hydroxy-hexahydrocyclopenta[b]furan was prepared by an enzymatic asymmetrization of meso-diacetate with acetyl cholinesterase, radical cyclization, and Lewis acid-catalyzed anomeric reduction as the key steps. A protein-ligand X-ray crystal structure of inhibitor 3-bound HIV-1 protease (1.35 A resolution) revealed

  描述了基于结构的设计和新型HIV蛋白酶抑制剂的合成。这些抑制剂经过专门设计，可与HIV蛋白酶活性位点的主链相互作用，以抵抗耐药性。抑制剂3具有极强的酶抑制和抗病毒效力。此外，该抑制剂对包括多种多重PI耐药性临床菌株在内的多种HIV都具有令人印象深刻的效力。抑制剂将立体化学定义的5-六氢环戊[b]呋喃基氨基甲酸酯作为P2-配体掺入（R）-（羟乙基氨基）磺酰胺等排物中。光学活性的（3aS，5R，6aR）-5-羟基-六氢环戊[b]呋喃是通过乙酰基胆碱酯酶的酶促不对称二乙酸双酯，自由基环化和路易斯酸催化的异头还原反应制备的。抑制剂3结合的HIV-1蛋白酶的蛋白质-配体X射线晶体结构（分辨率为1.35 A）显示，HIV蛋白酶活性位点具有广泛的相互作用，包括与骨架的强氢键相互作用。这种设计策略可能会导致可以抗药性的新型抑制剂。
• A total synthesis of(+)-hirsutic acid.
  作者：Mayumi NISHIDA、Katsuhiko ISEKI、Masakatsu SHIBASAKI、Shiro IKEGAMI

  DOI：10.1248/cpb.38.3230

  日期：——

  The first asymmetric total synthesis of (+)-hirsutic acid has been accomplished in a highly stereocontrolled manner, including a novel method for the preparation of (1S, 5R, 6S)-6-hydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octan-3-one and a stereospecific Simmons-Smith reaction controlled by the participation of a relatively remote hydroxyl group.

  首次以高度立体控制的方式完成了(+)-毛木酸的不对称全合成，其中包括一种制备(1S,5R,6S)-6-羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷的新方法-3-酮和由相对较远的羟基参与控制的立体特异性西蒙斯-史密斯反应。
• A simple, highly stereocontrolled total synthesis of (+)-hirsutic acid
  作者：Masakatsu Shibasaki、Mayumi Yamazaki、Katsuhiko Iseki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85826-8

  日期：——

  A chirally directed total synthesis of (+)-hirsutic acid from 1,3-cyclooctadiene has been accomplished in a highly stereocontrolled manner.

  由1,3-环辛二烯手性完全合成（+）-亚硫酸的酸已经以高度立体可控的方式完成。
• Iseki, Katsuhiko; Yamazaki, Mayumi; Shibasaki, Masakatsu, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4411 - 4418
  作者：Iseki, Katsuhiko、Yamazaki, Mayumi、Shibasaki, Masakatsu、Ikegami, Shiro

  DOI：——

  日期：——
• Shibasaki, Masakatsu; Iseki, Katsuhiko; Ikegami, Shiro, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 7, p. 545 - 550
  作者：Shibasaki, Masakatsu、Iseki, Katsuhiko、Ikegami, Shiro

  DOI：——

  日期：——