(-)-20-methoxyneoavarone | 188477-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-20-methoxyneoavarone
• 英文别名: 2-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylidene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl]-6-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 188477-56-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: JPFUJFUGIFEVPN-SFPRVHAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium acetate 、 (-)-20-methoxyneoavarone 在 溶剂黄146 作用下， 以86%的产率得到[4-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylidene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl]-3,6-dihydroxy-2-methoxyphenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  研究水泡介导的蛋白质贩运的新工具：非基于放射性同位素的抗分泌试验中伊马醌类似物的合成和评估。

  摘要：

  已经制备了具有类似生物活性的海洋海绵状代谢产物伊利马醌的结构变体。通过新颖的，基于非放射性同位素的分泌测定法筛选了这些类似物以及相关的天然产物对高尔基体的影响。该测定法已鉴定出含有通用接头基团但仍保留天然产物的细胞活性的伊马醌的变体。这种功能性的ilimaquinone类似物将是研究细胞内蛋白运输的有价值的工具。

  DOI：

  10.1021/jo962292l
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aS,5R,6S,8aS)-5-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6,8a-trimethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (-)-20-methoxyneoavarone
  参考文献：
  名称：

  研究水泡介导的蛋白质贩运的新工具：非基于放射性同位素的抗分泌试验中伊马醌类似物的合成和评估。

  摘要：

  已经制备了具有类似生物活性的海洋海绵状代谢产物伊利马醌的结构变体。通过新颖的，基于非放射性同位素的分泌测定法筛选了这些类似物以及相关的天然产物对高尔基体的影响。该测定法已鉴定出含有通用接头基团但仍保留天然产物的细胞活性的伊马醌的变体。这种功能性的ilimaquinone类似物将是研究细胞内蛋白运输的有价值的工具。

  DOI：

  10.1021/jo962292l

文献信息

• New Tools for Studying Vesicular-Mediated Protein Trafficking:  Synthesis and Evaluation of Ilimaquinone Analogs in a Non-Radioisotope-Based Antisecretory Assay
  作者：Heike S. Radeke、Cheryl A. Digits、Steven D. Bruner、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/jo962292l

  日期：1997.5.1

  Structural variants of the marine sponge metabolite ilimaquinone, with comparable biological activity, have been prepared. These analogs, as well as related natural products, were screened for their effects on the Golgi apparatus through a novel, non-radioisotope-based secretion assay. The assay has identified a variant of ilimaquinone that contains a versatile linker group yet retains the natural

  已经制备了具有类似生物活性的海洋海绵状代谢产物伊利马醌的结构变体。通过新颖的，基于非放射性同位素的分泌测定法筛选了这些类似物以及相关的天然产物对高尔基体的影响。该测定法已鉴定出含有通用接头基团但仍保留天然产物的细胞活性的伊马醌的变体。这种功能性的ilimaquinone类似物将是研究细胞内蛋白运输的有价值的工具。