methyl 5-acetoxymethyl-7-bromo-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate | 173218-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetoxymethyl-7-bromo-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(acetyloxymethyl)-7-bromo-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 173218-26-3
• 化学式: C₁₇H₁₅BrFNO₅
• 分子量: 412.212
• InChiKey: ROXAZGLFYFEUCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetoxymethyl-7-bromo-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到7-bromo-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-5-hydroxymethyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-环丙基-1,4-二氢-6-氟-5-甲基-7-（3-甲基-1-哌嗪基）-4-氧代-3-喹啉羧酸可能的代谢产物的合成（格列帕沙星，OPC-17116） 。

  摘要：

  格雷帕沙星（1-环丙基-1,4-二氢-6-氟-5-甲基-7-（3-甲基-1-哌嗪基）-4-氧代-3-喹啉-羧酸，OPC-17116）（1）在体外和体内表现出有效和广谱的抗菌活性。为了鉴定格列沙星代谢物的结构，制备了17种可能的代谢物。其中，发现有6种化合物是大鼠，狗和/或人类中格列氟沙星的实际代谢产物（2a，b，4a，b和6a，b）。发现这些代谢物的抗菌活性弱于格列氟沙星。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2246
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-环丙基-6-氟-5-甲基-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 methyl 5-acetoxymethyl-7-bromo-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-环丙基-1,4-二氢-6-氟-5-甲基-7-（3-甲基-1-哌嗪基）-4-氧代-3-喹啉羧酸可能的代谢产物的合成（格列帕沙星，OPC-17116） 。

  摘要：

  格雷帕沙星（1-环丙基-1,4-二氢-6-氟-5-甲基-7-（3-甲基-1-哌嗪基）-4-氧代-3-喹啉-羧酸，OPC-17116）（1）在体外和体内表现出有效和广谱的抗菌活性。为了鉴定格列沙星代谢物的结构，制备了17种可能的代谢物。其中，发现有6种化合物是大鼠，狗和/或人类中格列氟沙星的实际代谢产物（2a，b，4a，b和6a，b）。发现这些代谢物的抗菌活性弱于格列氟沙星。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2246