2-(1-methyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)pyridine | 67921-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-methyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(1-methyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-pyridine；4,5-Diphenyl-1-methyl-2-α-pyridyl-imidazol；2-(1-Methyl-4,5-diphenylimidazol-2-yl)pyridine；2-(1-methyl-4,5-diphenylimidazol-2-yl)pyridine
• CAS: 67921-79-3
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃
• 分子量: 311.386
• InChiKey: YKOWYKBVYAHBNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palladium chloride*2MeCN 、 2-(1-methyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)pyridine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到dichlorido[2-(1-methyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)pyridine]palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  带有2-（1H-咪唑/恶唑-2-基）-吡啶的钯（II）配合物：铃木-宫浦交叉偶联的合成，结构和配体效应

  摘要：

  一系列二氯化钯（Ⅱ）配合物（PD1 - Pd4ox）的基础上hemilabile 2-（1H-咪唑-2-基）吡啶和2-（恶唑-2-基）吡啶配体被合成和表征的衍生物。的配位体设计为引入各种电子和结构特征和晶体结构PD1，Pd1Me，器Pd3，和Pd3Me进行了测定。PD1和Pd1Me两者结晶的单斜晶系空间群C ^ 2 / C。Pd3在单斜空间群P 2 1 / c中结晶，而Pd3Me在正交空间群P 2 1 2 1 2 1中结晶。在一项比较研究中，所有配合物均被用作前催化剂，以探索高温Suzuki-Miyaura交叉偶联催化过程中钯活性物种的相关特征。对于带有带有较弱的唑供体臂的二齿配体的配合物，获得了相对较高的催化活性。获得的结果表明，配体解离步骤对于高效产生活性物质可能很重要。特别地，在所研究的系列中观察到的配体效应表明，对于配合物而言观察到更高的催化剂效率，对于该配合物，钯中心的配体配位很容易转化为单齿模式。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.12.041
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)pyridine 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 以71.4%的产率得到2-(1-methyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  带有2-（咪唑-2-基）吡啶或2-（吡啶-2-基）菲并咪唑/恶唑的镍（II）配合物的合成，表征及其降冰片烯的聚合

  摘要：

  2-R1-6-（1-R2-4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基）吡啶的抽象系列（R1 = R2 = H，L1; R1 = Me，R2 = H，L2; R1 = H，R2 = Me，L3； R1 = R2 = Me，L4），2-（6-R1-吡啶-2-基）-1H-菲[9,10-d]咪唑（R1 = H，L5; R1 = Me，L6）和2-（吡啶-2-基）菲基[9,10-d]恶唑（L7）合成并用于制备其相应的二卤代酮络合物（C1-C9）。所有有机化合物和镍络合物均通过元素分析和光谱分析进行表征。通过单晶X射线衍射分析确认了C1，C4，C5和C8的分子结构。单晶X射线分析显示，复合物C1为扭曲的八面体几何形状，复合物C4为扭曲的四棱锥几何形状，复合物C5为扭曲的三角双锥体结构，复合物C8为四面体几何形状。在用甲基铝氧烷（MAO）活化后，镍配合物通过主要的开环和次要开环复分解反应，对降冰片烯聚合反应显示

  DOI：

  10.1016/j.ica.2009.02.026

文献信息

• Synthesis and characterization of nickel(II) complexes bearing 2-(imidazol-2-yl)pyridines or 2-(pyridin-2-yl)phenanthroimidazoles/oxazoles and their polymerization of norbornene
  作者：Abiodun O. Eseola、Min Zhang、Jun-Feng Xiang、Weiwei Zuo、Yan Li、Joseph A.O. Woods、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1016/j.ica.2009.02.026

  日期：2010.6

  2-R1-6-(1-R2-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)pyridine (R1 = R2 = H, L1; R1 = Me, R2 = H, L2; R1 = H, R2 = Me, L3; R1 = R2 = Me, L4), 2-(6-R1-pyridin-2-yl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole (R1 = H, L5; R1 = Me, L6) and 2-(pyridin-2-yl)phenanthro[9,10-d]oxazole (L7) were synthesized and used to prepare their corresponding dihalonickel complexes (C1–C9). All organic compounds and nickel complexes were characterized

  2-R1-6-（1-R2-4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基）吡啶的抽象系列（R1 = R2 = H，L1; R1 = Me，R2 = H，L2; R1 = H，R2 = Me，L3； R1 = R2 = Me，L4），2-（6-R1-吡啶-2-基）-1H-菲[9,10-d]咪唑（R1 = H，L5; R1 = Me，L6）和2-（吡啶-2-基）菲基[9,10-d]恶唑（L7）合成并用于制备其相应的二卤代酮络合物（C1-C9）。所有有机化合物和镍络合物均通过元素分析和光谱分析进行表征。通过单晶X射线衍射分析确认了C1，C4，C5和C8的分子结构。单晶X射线分析显示，复合物C1为扭曲的八面体几何形状，复合物C4为扭曲的四棱锥几何形状，复合物C5为扭曲的三角双锥体结构，复合物C8为四面体几何形状。在用甲基铝氧烷（MAO）活化后，镍配合物通过主要的开环和次要开环复分解反应，对降冰片烯聚合反应显示
• Palladium(II) complexes bearing 2-(1H-imidazol/oxazol-2-yl)-pyridines: Synthesis, structures and ligand effects in Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Abiodun Omokehinde Eseola、Daniel Geibig、Helmar Görls、Wen-Hua Sun、Xiang Hao、Joseph Anthony Orighomisan Woods、Winfried Plass

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.12.041

  日期：2014.3

  P212121. All complexes were utilized as pre-catalysts in a comparative study to probe relevant features of the palladium active species during high temperature Suzuki–Miyaura cross-coupling catalysis. Relatively higher catalytic activities were obtained for complexes bearing the bidentate ligands that possess weaker azole donor arms. Results obtained suggest that ligand dissociation steps may be important

  一系列二氯化钯（Ⅱ）配合物（PD1 - Pd4ox）的基础上hemilabile 2-（1H-咪唑-2-基）吡啶和2-（恶唑-2-基）吡啶配体被合成和表征的衍生物。的配位体设计为引入各种电子和结构特征和晶体结构PD1，Pd1Me，器Pd3，和Pd3Me进行了测定。PD1和Pd1Me两者结晶的单斜晶系空间群C ^ 2 / C。Pd3在单斜空间群P 2 1 / c中结晶，而Pd3Me在正交空间群P 2 1 2 1 2 1中结晶。在一项比较研究中，所有配合物均被用作前催化剂，以探索高温Suzuki-Miyaura交叉偶联催化过程中钯活性物种的相关特征。对于带有带有较弱的唑供体臂的二齿配体的配合物，获得了相对较高的催化活性。获得的结果表明，配体解离步骤对于高效产生活性物质可能很重要。特别地，在所研究的系列中观察到的配体效应表明，对于配合物而言观察到更高的催化剂效率，对于该配合物，钯中心的配体配位很容易转化为单齿模式。