1-Cyclopropyl-6-fluoro-5-(hydroxymethyl)-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Cyclopropyl-6-fluoro-5-(hydroxymethyl)-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-cyclopropyl-6-fluoro-5-(hydroxymethyl)-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₂₂FN₃O₄
• 分子量: 375.4
• InChiKey: JENQBINQYGTWHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetoxymethyl-7-bromo-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-Cyclopropyl-6-fluoro-5-(hydroxymethyl)-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-环丙基-1,4-二氢-6-氟-5-甲基-7-（3-甲基-1-哌嗪基）-4-氧代-3-喹啉羧酸可能的代谢产物的合成（格列帕沙星，OPC-17116） 。

  摘要：

  格雷帕沙星（1-环丙基-1,4-二氢-6-氟-5-甲基-7-（3-甲基-1-哌嗪基）-4-氧代-3-喹啉-羧酸，OPC-17116）（1）在体外和体内表现出有效和广谱的抗菌活性。为了鉴定格列沙星代谢物的结构，制备了17种可能的代谢物。其中，发现有6种化合物是大鼠，狗和/或人类中格列氟沙星的实际代谢产物（2a，b，4a，b和6a，b）。发现这些代谢物的抗菌活性弱于格列氟沙星。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2246