((1R,2S)-2-hexylcyclopropyl)methanol | 252009-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1R,2S)-2-hexylcyclopropyl)methanol
• 英文别名: [(1R,2S)-2-hexylcyclopropyl]methanol
• CAS: 252009-90-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: NJDBYPOLUVLNGL-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2S)-2-hexylcyclopropyl)methanol 在 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (1'Z,1R,2S)-2-hexyl-1-(10'-hydroxydec-1'-en-1'-yl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (11R,12S)-lactobacillic acid and its enantiomer

  摘要：

  (LS,12S)-乳酸杆菌酸已从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛中制备，其中涉及非对映异构物环丙烷化，以及从顺式环丙烷-1,2-二甲醇中使用酶催化去对称化。前一条路线的关键步骤是通过对(1Z,4S')-(2',2'-二甲基-1',3'-二氧杂环戊烷-4'-基)-1-辛烯进行Simmons-Smith型反应进行立体化学控制的环丙烷化，使用了二乙基锌和碘氯甲烷。该产品被转化为关键中间体(1R,2S)-1-甲酰基-2-己基环丙烷，该中间体也可通过已知路线从顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1R,2S)-单丁酸酯获得。这种关键的醛被转化为(11R,12S)-乳酸杆菌酸。通过类似化学，乳酸杆菌酸的(11S,12R)-对映异构体从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛或顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1S,R)-单丁酸酯中制备。 (C) 2003 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00165-4
• 作为产物：
  描述：

  2-己基环丙基-2-烯-1-羧酸乙酯 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 5% Pd-CaCO3 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ((1R,2S)-2-hexylcyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  顺式环丙烷脂肪酸的 总合成：二氢麦芽酸，二氢硬脂酸，乳酸，以及9,10-亚甲基十六烷酸†

  摘要：

  顺式环丙烷脂肪酸（顺式-CFAs）是亚热带植物种子油，细菌和原生动物的膜成分以及动物脂肪和磷脂的广泛成分。我们描述了一种合成四个顺式-CFA对映体对的系统方法：顺式-9,10-亚甲基十六烷酸，乳酸，水杨酸和二氢硬脂酸。该方法始于Rh 2（OAc）4催化的1-辛炔和1-癸炔的环丙烷化反应，并取决于使用同手性埃文氏助剂的外消旋2-烷基环丙-2-烯-1-羧酸的制备规模色谱分辨率。各个非对映异构体N的饱和度-环丙-2-烯-1-羰基羰基恶唑烷，然后精加工成烷基环丙基甲基砜，可以用各种ω-醛-酯进行Julia-Kocienski烯化反应。最后，皂化和二酰亚胺还原得到单独的顺式-CFA对映体。

  DOI：

  10.1039/c4ob01863j

文献信息

• The synthesis of both enantiomers of lactobacillic acid and mycolic acid analogues
  作者：Geoffrey D. Coxon、Stefan Knobl、Evan Roberts、Mark S. Baird、Juma R. Al Dulayymi、Gurdyal S. Besra、Patrick J. Brennan、David E. Minnikin

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01378-7

  日期：1999.9

  cis-cyclopropane-1, 2-dimethanol by enzymatic desymmetrisation. The syntheses of (11S 12R)-lactobacillic acid (2) and (1R, 2S) 1-(3′-methoxycarbonylpropyl)-2-octadecylcyclopropane (26) and related analogues (27 and 28) have also been achieved.

  （11 R，12 S）-乳酸核糖酸（1）已经通过不对称环丙烷化由D-甘露糖醇或通过酶促不对称化从顺式-环丙烷-1、2-二甲醇制备。还已经合成了（11 S 12 R）-乳酸杆菌酸（2）和（1 R，2 S）1-（3'-甲氧基羰基丙基）-2-十八烷基环丙烷（26）及其相关类似物（27和28）。 。
• Isolation, Synthesis, and Biological Activity of Chlorinated Alkylresorcinols from <i>Dictyostelium</i> Cellular Slime Molds
  作者：Haruhisa Kikuchi、Ikuko Ito、Katsunori Takahashi、Hirotaka Ishigaki、Kyoichi Iizumi、Yuzuru Kubohara、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00456

  日期：2017.10.27

  Eight chlorinated alkylresorcinols, monochasiol A–H (1–8), were isolated from the fruiting bodies of Dictyostelium monochasioides. Compounds 1–8 were synthesized to confirm their structures and to obtain sufficient material for performing biological tests. Monochasiol A (1) selectively inhibited the concanavalin A-induced interleukin-2 production in Jurkat cells, a human T lymphocyte cell line. Monochasiols

  八个氯化烷基间苯二酚，monochasiol A-H（1 - 8），从子实体中分离盘基网柄monochasioides。化合物1 - 8合成，以确认它们的结构，并获得足够的材料用于进行生物测试。Monochasiol A（1）在人T淋巴细胞细胞系Jurkat细胞中选择性抑制伴刀豆球蛋白A诱导的白介素2的产生。单壳酚是通过与Disctyostelium discoideum生产的与主要聚酮化合物MPBD和DIF-1有关的生物合成酶的组合生物合成的。
• Construction of Aryliridium−Salen Complexes: Enantio- and <i>Cis</i>-Selective Cyclopropanation of Conjugated and Nonconjugated Olefins
  作者：Hidehiro Suematsu、Shigefumi Kanchiku、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja802561t

  日期：2008.8.1

  introducing a tolyl or phenyl ligand at the apical position, respectively, via the S(E)Ar mechanism, and they were found to be efficient catalysts for cis-selective asymmetric cyclopropanation. The scope of the cyclopropanation was wide, and the reactions of not only conjugated mono-, di-, and trisubstituted olefins but also nonconjugated terminal olefins proceeded with high enantio- and cis-selectivity

  通过 S(E)Ar 机制分别在顶端引入甲苯基或苯基配体，合成了两种稳定且具有旋光活性的铱-salen 配合物，发现它们是顺式选择性不对称环丙烷化的有效催化剂。环丙烷化的范围很广，不仅共轭单、二、三取代烯烃的反应，而且非共轭末端烯烃的反应都具有很高的对映选择性和顺式选择性，即使在存在官能团如醚或酯。8-[(1R,2S)-2-己基环丙基]辛酸酯的短步合成证明了该环丙烷化的效用，该合成从大肠杆菌B-ATCC 11303中分离，使用该反应作为关键步骤。
• Total syntheses of cis-cyclopropane fatty acids: dihydromalvalic acid, dihydrosterculic acid, lactobacillic acid, and 9,10-methylenehexadecanoic acid
  作者：Sayali Shah、Jonathan M. White、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c4ob01863j

  日期：——

  cis-Cyclopropane fatty acids (cis-CFAs) are widespread constituents of the seed oils of subtropical plants, membrane components of bacteria and protozoa, and the fats and phospholipids of animals. We describe a systematic approach to the synthesis of enantiomeric pairs of four cis-CFAs: cis-9,10-methylenehexadecanoic acid, lactobacillic acid, dihydromalvalic acid, and dihydrosterculic acid. The approach commences

  顺式环丙烷脂肪酸（顺式-CFAs）是亚热带植物种子油，细菌和原生动物的膜成分以及动物脂肪和磷脂的广泛成分。我们描述了一种合成四个顺式-CFA对映体对的系统方法：顺式-9,10-亚甲基十六烷酸，乳酸，水杨酸和二氢硬脂酸。该方法始于Rh 2（OAc）4催化的1-辛炔和1-癸炔的环丙烷化反应，并取决于使用同手性埃文氏助剂的外消旋2-烷基环丙-2-烯-1-羧酸的制备规模色谱分辨率。各个非对映异构体N的饱和度-环丙-2-烯-1-羰基羰基恶唑烷，然后精加工成烷基环丙基甲基砜，可以用各种ω-醛-酯进行Julia-Kocienski烯化反应。最后，皂化和二酰亚胺还原得到单独的顺式-CFA对映体。
• Total Synthesis of an Immunogenic Trehalose Phospholipid from <i>Salmonella</i> Typhi and Elucidation of Its <i>sn</i>-Regiochemistry by Mass Spectrometry
  作者：Vivek K. Mishra、Jeffrey Buter、Molly S. Blevins、Martin D. Witte、Ildiko Van Rhijn、D. Branch Moody、Jennifer S. Brodbelt、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01725

  日期：2019.7.5

  Diphosphatidyltrehalose (diPT) is an immunogenic glycolipid, recently isolated from Salmonella Typhi. Despite rigorous structure elucidation, the sn-position of the acyl chains on the glycerol backbone had not been unequivocally established. A stereoselective synthesis of diPT and its regioisomer is reported herein. Using a hybrid MS3 approach combining collisional dissociation and ultraviolet photodissociation mass spectrometry for analysis of the regioisomers and natural diPT, the regiochemistry of the acyl chains of this abundant immunostimulatory glycolipid was established.