(+)-(4S,5S)-methyl dihydroabscisate | 130694-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(4S,5S)-methyl dihydroabscisate
• 英文别名: methyl (2Z,4E)-5-[(1S,6S)-1-hydroxy-2,2,6-trimethyl-4-oxocyclohexyl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 130694-54-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: XMDUFQUWUYHKRS-PJRLFZDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4S,5S)-methyl dihydroabscisate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以2.2 mg的产率得到(+)-(4S,5S)-dihydroabscisic acid
  参考文献：
  名称：

  脱落酸8'-羟化酶的不对称配体结合。

  摘要：

  脱落酸（ABA）是一种植物胁迫激素，其分子中具有手性中心（C1'），在化学合成过程中产生对映异构体（1'S）-（+）-ABA和（1'R）-（-）-ABA 。ABA 8'-羟化酶（CYP707A）是植物ABA分解代谢中的主要和关键P450酶，催化天然存在的（1'S）-（+）-对映体，而不能识别天然不存在的（1'R）- （-）-对映体，可作为底物或抑制剂。在这里我们报告结构的ABA类似物（AHI1），尽管与ABA的立体结构相似，但其两个对映体均与重组拟南芥CYP707A3结合。AHI1与ABA的区别在于六元环中不存在侧链甲基（C6），也不存在α，β-不饱和羰基（C2'C3'-C4'O）。为了探索哪个部分负责通过CYP707A3进行不对称结合，我们合成并测试了缺少每个部分的ABA类似物。以（1'R，2'R）-（-）-2'，3'-dihydro-4'-deoxo-ABA（K （I）= 0.45 m

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.010
• 作为产物：
  描述：

  (8S,9R)-9-[(Z)-5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl]-3,3,8,10,10-pentamethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-9-ol 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-(4S,5S)-methyl dihydroabscisate
  参考文献：
  名称：

  Lamb, Nancy; Abrams, Suzanne R., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 7, p. 1151 - 1162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• LAMB, NANCY;ABRAMS, SUZANNE R., CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 1151-1162
  作者：LAMB, NANCY、ABRAMS, SUZANNE R.

  DOI：——

  日期：——