(R,E)-5-(2-(哌啶-2-基)乙烯基)-1-甲苯磺酰基-1,2,3,4-四氢吡啶 | 220384-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R,E)-5-(2-(哌啶-2-基)乙烯基)-1-甲苯磺酰基-1,2,3,4-四氢吡啶
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-[(E)-2-[(2R)-piperidin-2-yl]ethenyl]-3,4-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 220384-58-7
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 346.494
• InChiKey: XWLQRGXHXFXYKK-QZEKMECESA-N

物化性质

• 沸点：
  506.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-5-(2-(哌啶-2-基)乙烯基)-1-甲苯磺酰基-1,2,3,4-四氢吡啶 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydrogencarbonate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 均三甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 苦豆碱
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aloperine 的全合成。氮键合硅系链在分子内 Diels-Alder 反应中的应用

  摘要：

  报道了 aperine (1)、N-methylaloperine (2) 和 N-allylaloperine (3) 的对映选择性全合成。合成策略的核心要素是分子内 Diels-Alder 反应，其中环加数由 N-甲硅烷基胺键连接。1 的全合成从市售的 3-羟基哌啶盐酸盐 (54) 和 (R)-哌啶酸 (35) 通过九个分离和纯化的中间体进行。该合成足够有效，可以很容易地制备克量的 (+)-aloperine (1)。早期的探索性研究还引入了一种方便的方法，将环加成伙伴与磺酰胺单元相连，以实现乙烯基磺酰胺的分子内 Diels-Alder 环加成：45 → 46。

  DOI：

  10.1021/ja983013+
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-哌啶酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 palladium diacetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 甲基锂 、 四丁基三氟甲磺酸铵 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 (R,E)-5-(2-(哌啶-2-基)乙烯基)-1-甲苯磺酰基-1,2,3,4-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aloperine 的全合成。氮键合硅系链在分子内 Diels-Alder 反应中的应用

  摘要：

  报道了 aperine (1)、N-methylaloperine (2) 和 N-allylaloperine (3) 的对映选择性全合成。合成策略的核心要素是分子内 Diels-Alder 反应，其中环加数由 N-甲硅烷基胺键连接。1 的全合成从市售的 3-羟基哌啶盐酸盐 (54) 和 (R)-哌啶酸 (35) 通过九个分离和纯化的中间体进行。该合成足够有效，可以很容易地制备克量的 (+)-aloperine (1)。早期的探索性研究还引入了一种方便的方法，将环加成伙伴与磺酰胺单元相连，以实现乙烯基磺酰胺的分子内 Diels-Alder 环加成：45 → 46。

  DOI：

  10.1021/ja983013+