1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-哌啶酮 | 220384-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-哌啶酮
• 英文名称: 1-(p-toluenesulfonyl)-piperidin-3-one
• 英文别名: 1-toluenesulfonyl-3-piperidinone；N-tosyl-3-oxo-piperidine；1-tosyl piperidin-3-one；1-tosylpiperidin-3-one；N-tosyl-3-piperidone；1-(Toluene-4-sulfonyl)-piperidin-3-one；1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-3-one
• CAS: 220384-55-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: HSKPWNDTRADNQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-哌啶酮 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-phenyl-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  3-芳基哌啶的简明合成

  摘要：

  我们提出了一种简单直接的 3-芳基哌啶合成方法，方法是通过格氏加成哌啶-3-one 与不同的芳基溴化镁试剂，并与三乙基硅烷和三氟化硼醚合物的组合对所得叔醇进行酸性脱羟基。这种简便的策略被进一步用于合成 preclamol。研究了3-芳基哌啶-3-醇与三氟化硼醚合物的高度区域选择性脱水制备3-芳基-1,4,5,6-四氢吡啶骨架。还研究了一种新型二氧化硒介导的 3-芳基-1,4,5,6-四氢吡啶的二氢过氧化反应。

  DOI：

  10.3987/com-06-10717
• 作为产物：
  描述：

  3-Methylene-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  N-杂环烯丙基乙酸盐的区域选择性钯催化的甲酸酯还原

  摘要：

  据报道在五元至八元杂环中区域选择性钯催化的甲酸烯丙基乙酸酯的甲酸还原。在温和条件下，使用烯丙基钯氯化物二聚体，膦和甲酸/三乙胺在DMF中还原乙酸烯丙酯，可得到具有良好区域选择性和高收率的环外烯烃。还报道了在制备N-甲苯磺酰基-3-氧代-哌啶中的合成应用。

  DOI：

  10.1021/jo0624896

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Aloperine. Use of a Nitrogen-Bound Silicon Tether in an Intramolecular Diels−Alder Reaction
  作者：Arthur D. Brosius、Larry E. Overman、Lothar Schwink

  DOI：10.1021/ja983013+

  日期：1999.2.1

  The central element of the synthetic strategy is an intramolecular Diels−Alder reaction in which the cycloaddends are tethered by a N-silylamine linkage. The total synthesis of 1 proceeds from commercially available 3-hydroxypiperidine hydrochloride (54) and (R)-pipecolinic acid (35) by way of nine isolated and purified intermediates. The synthesis is sufficiently efficient that gram quantities of (+)-aloperine

  报道了 aperine (1)、N-methylaloperine (2) 和 N-allylaloperine (3) 的对映选择性全合成。合成策略的核心要素是分子内 Diels-Alder 反应，其中环加数由 N-甲硅烷基胺键连接。1 的全合成从市售的 3-羟基哌啶盐酸盐 (54) 和 (R)-哌啶酸 (35) 通过九个分离和纯化的中间体进行。该合成足够有效，可以很容易地制备克量的 (+)-aloperine (1)。早期的探索性研究还引入了一种方便的方法，将环加成伙伴与磺酰胺单元相连，以实现乙烯基磺酰胺的分子内 Diels-Alder 环加成：45 → 46。
• Chiral Hetero- and Carbocyclic Compounds from the Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Alkenes
  作者：J. Johan Verendel、Jia-Qi Li、Xu Quan、Byron Peters、Taigang Zhou、Odd R. Gautun、Thavendran Govender、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201104073

  日期：2012.5.21

  Several types of chiral hetero‐ and carbocyclic compounds have been synthesized by using the asymmetric hydrogenation of cyclic alkenes. N,P‐Ligated iridium catalysts reduced six‐membered cyclic alkenes with various substituents and heterofunctionality in good to excellent enantioselectivity, whereas the reduction of five‐membered cyclic alkenes was generally less selective, giving modest enantiomeric

  通过使用环状烯烃的不对称氢化，已经合成了几种类型的手性杂环和碳环化合物。N，P连接的铱催化剂将具有各种取代基和杂官能团的六元环烯烃还原为良好至优异的对映选择性，而五元环烯烃的还原通常选择性较低，给出适度的对映异构体过量。氢化的立体选择性在很大程度上取决于五元环烯烃而不是六元环烯烃的底物结构。六元烯烃还原反应中形成的主要对映异构体可通过选择性模型预测，异构体烯烃具有互补的对映选择性，氢化后可得到相反的旋光异构体。顺式环己烷羧酸盐。
• Synthesis of nitrogen-containing spirocyclic scaffolds via aminoallylation/RCM sequence
  作者：Evgeny Prusov、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.083

  日期：2007.10

  were subsequently alkylated with bromomethylmethacrylate resulting in propenyl-butenyl substituted amine derivatives. Basic amines such as 4 or 10 were cyclized with the Grubbs 2nd generation catalyst in the presence of pTsOH. Carbamate derivatives could be converted to tetrahydropiperidine derivatives with the same catalyst. It could be shown that the acrylate functionality can be degraded to the ketone

  开发了一条简捷的方法来制备含氮螺环骨架。它基于衍生自环状酮的亚胺的烯丙基化。随后用甲基丙烯酸溴甲酯将所得的高烯丙基胺烷基化，得到丙烯基-丁烯基取代的胺衍生物。在p的存在下，使用Grubbs第二代催化剂将碱性胺（例如4或10）环化硫酸 氨基甲酸酯衍生物可以用相同的催化剂转化为四氢哌啶衍生物。可以证明，使用经典序列将丙烯酸酯官能团降解为酮，该经典序列包括衍生丙烯酸的库尔修斯重排，异氰酸乙烯基酯的水解。其他修饰包括丙烯酸酯双键的还原，酯基的皂化和酰胺的形成。
• An expedient reductive method for conversion of ketoximes to the corresponding carbonyl compounds
  作者：Max M. Majireck、Jason A. Witek、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.131

  日期：2010.7

  A wide array of readily prepared pivalates of ketoximes can be converted to the corresponding ketones in good yields by treatment with iron powder in THF containing catalytic amounts of both trimethylsilyl chloride and glacial acetic acid at room temperature for 30 min, followed by a brief aqueous workup.

  通过在含有催化量的三甲基氯硅烷和冰醋酸的 THF 中，在室温下用铁粉处理 30 分钟，然后进行简短的水处理，可以将各种易于制备的酮肟新戊酸酯以良好的产率转化为相应的酮.
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Hadida-Ruah Sara

  公开号：US20110172229A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜导电调节器（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。