trifluoromethanesulfonic acid 1-(p-toluenesulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl ester | 220384-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 1-(p-toluenesulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl ester
• 英文别名: 1,4,5,6-Tetrahydro-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-pyridinyl 1,1,1-trifluoromethanesulfonate；[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-pyridin-5-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 220384-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₅S₂
• 分子量: 385.385
• InChiKey: IOIKEOQLKFITNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 1-(p-toluenesulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 四丁基三氟甲磺酸铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 均三甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 43.92h， 生成 苦豆碱
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aloperine 的全合成。氮键合硅系链在分子内 Diels-Alder 反应中的应用

  摘要：

  报道了 aperine (1)、N-methylaloperine (2) 和 N-allylaloperine (3) 的对映选择性全合成。合成策略的核心要素是分子内 Diels-Alder 反应，其中环加数由 N-甲硅烷基胺键连接。1 的全合成从市售的 3-羟基哌啶盐酸盐 (54) 和 (R)-哌啶酸 (35) 通过九个分离和纯化的中间体进行。该合成足够有效，可以很容易地制备克量的 (+)-aloperine (1)。早期的探索性研究还引入了一种方便的方法，将环加成伙伴与磺酰胺单元相连，以实现乙烯基磺酰胺的分子内 Diels-Alder 环加成：45 → 46。

  DOI：

  10.1021/ja983013+
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-哌啶酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 甲基锂 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 1-(p-toluenesulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aloperine 的全合成。氮键合硅系链在分子内 Diels-Alder 反应中的应用

  摘要：

  报道了 aperine (1)、N-methylaloperine (2) 和 N-allylaloperine (3) 的对映选择性全合成。合成策略的核心要素是分子内 Diels-Alder 反应，其中环加数由 N-甲硅烷基胺键连接。1 的全合成从市售的 3-羟基哌啶盐酸盐 (54) 和 (R)-哌啶酸 (35) 通过九个分离和纯化的中间体进行。该合成足够有效，可以很容易地制备克量的 (+)-aloperine (1)。早期的探索性研究还引入了一种方便的方法，将环加成伙伴与磺酰胺单元相连，以实现乙烯基磺酰胺的分子内 Diels-Alder 环加成：45 → 46。

  DOI：

  10.1021/ja983013+