methyl 1-benzyl-2-{(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methylpropyl}-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate | 790663-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-benzyl-2-{(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methylpropyl}-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-benzyl-5-methyl-2-[(1S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]imidazole-4-carboxylate
• CAS: 790663-95-5
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₄
• 分子量: 401.506
• InChiKey: SNJDDRICIRIIEQ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  529.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-2-{(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methylpropyl}-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 (4S,11S,18S,25S)-6,13,20,27-tetrabenzyl-7,14,21,28-tetramethyl-4,11,18,25-tetra(propan-2-yl)-3,6,10,13,17,20,24,27,29,30,31,32-dodecazapentacyclo[24.2.1.15,8.112,15.119,22]dotriaconta-1(28),5(32),7,12(31),14,19(30),21,26(29)-octaene-2,9,16,23-tetrone
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑肽的C4和C2对称分子支架的合成与结构研究

  摘要：

  C4-和C2-sym的合成。展示了支架 I (X = Y = NH; X = O, Y = NH; X = Y = O)。两个系统的关键构建块的合成已从根本上得到改进。从这些支架开始，可以轻松准备具有两个或四个臂的各种平台。支架的结构，以及 C4-sym 的结构。恶唑支架，在固态和气相中进行了研究。发现这些 24 元环肽以两种不同的结构类型存在。在一种情况下（I 型），指向大环内部的唑单元的氮原子形成正方形，而在第二种情况下（II 型），它们形成平行四边形。摩尔的类型。结构不取决于系统的对称性，而是取决于所用唑的类型。由四个咪唑单元组成的环状系统存在于 I 型结构中，而由四个恶唑单元组成的系统表现出 II 型性质。结构类型 II 也存在于由两个恶唑单元和两个咪唑单元组成的循环中。不同结构类型的存在可以用咪唑和恶唑系统的不同轨道能来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600942
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 palladium dihydroxide N-甲基吗啉 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 56.58h， 生成 methyl 1-benzyl-2-{(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methylpropyl}-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于构建三臂和笼状受体的分子支架。

  摘要：

  已开发出一种有效的方法来合成C3对称分子支架2。只需一步即可轻松将其转换为三臂受体11-16或笼状受体17。对于2、11和16获得了它们，关于它们作为受体平台的适合性进行了讨论。研究了三臂受体12-16和笼状受体17与间苯三酚的相互作用。根据对宿主-客体复合物进行分子建模和X射线晶体学研究得出的结论，由于三臂联吡啶受体16的诱导适应性，其对间苯三酚的结合常数比笼子17大。受体系统显示出2,4,6-三烷基苯受体系统的所有积极特征，例如通过空间齿轮进行构象控制，随时可用以及衍生化的多功能性。这些属性与组件的有利尺寸相结合，使该系统易于定制，以提供更大的，生物学上重要的分子的受体。

  DOI：

  10.1002/chem.200500224

文献信息

• A C3-symmetric molecular scaffold for the construction of large receptors
  作者：Gebhard Haberhauer、Thomas Oeser、Frank Rominger

  DOI：10.1039/b406335j

  日期：——

  A novel C3-symmetric scaffold has been efficiently synthesized exhibiting the property that variable receptor arms can be easily attached by simple alkylation reactions; the utility of the scaffold as a skeleton for large receptors has been examined with a corresponding tris(bipyridyl) derivative toward phloroglucinol.

  已经有效地合成了新型的C3对称支架，该支架具有可通过简单的烷基化反应轻松连接可变受体臂的特性。已经用相应的针对间苯三酚的三（联吡啶基）衍生物研究了该支架作为大受体骨架的用途。
• Anion Recognition by Neutral Macrocyclic Azole Amides
  作者：Markus Schnopp、Silvia Ernst、Gebhard Haberhauer

  DOI：10.1002/ejoc.200800811

  日期：2009.1

  straightforward synthesis of C2-symmetric azole-containing macrocyclic peptides is presented. This type of macrocycle possesses four amide groups directed into the interior of the scaffold that act as hydrogen-bond donors and two nitrogen atoms from the azole unit that act as hydrogen-bond acceptors. This arrangement makes them sensitive receptors for Y-shaped anions like AcO– and H2PO4– with a selectivity for dihydrogen

  提出了一种直接合成 C2 对称的含唑类大环肽。这种类型的大环具有四个直接进入支架内部的酰胺基团，作为氢键供体和来自唑单元的两个氮原子，作为氢键受体。这种排列使它们成为 Y 型阴离子（如 AcO– 和 H2PO4–）的敏感受体，对磷酸二氢盐与乙酸盐具有选择性，如 [D6]DMSO/5% CDCl3 中的 1H NMR 滴定技术所示。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)