methyl 1-benzyl-2-{(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methylpropyl}-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate | 790663-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-benzyl-2-{(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methylpropyl}-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-benzyl-5-methyl-2-[(1S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]imidazole-4-carboxylate
• CAS: 790663-95-5
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₄
• 分子量: 401.506
• InChiKey: SNJDDRICIRIIEQ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  529.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-2-{(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methylpropyl}-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 (4S,11S,18S,25S)-6,13,20,27-tetrabenzyl-7,14,21,28-tetramethyl-4,11,18,25-tetra(propan-2-yl)-3,6,10,13,17,20,24,27,29,30,31,32-dodecazapentacyclo[24.2.1.15,8.112,15.119,22]dotriaconta-1(28),5(32),7,12(31),14,19(30),21,26(29)-octaene-2,9,16,23-tetrone
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑肽的C4和C2对称分子支架的合成与结构研究

  摘要：

  C4-和C2-sym的合成。展示了支架 I (X = Y = NH; X = O, Y = NH; X = Y = O)。两个系统的关键构建块的合成已从根本上得到改进。从这些支架开始，可以轻松准备具有两个或四个臂的各种平台。支架的结构，以及 C4-sym 的结构。恶唑支架，在固态和气相中进行了研究。发现这些 24 元环肽以两种不同的结构类型存在。在一种情况下（I 型），指向大环内部的唑单元的氮原子形成正方形，而在第二种情况下（II 型），它们形成平行四边形。摩尔的类型。结构不取决于系统的对称性，而是取决于所用唑的类型。由四个咪唑单元组成的环状系统存在于 I 型结构中，而由四个恶唑单元组成的系统表现出 II 型性质。结构类型 II 也存在于由两个恶唑单元和两个咪唑单元组成的循环中。不同结构类型的存在可以用咪唑和恶唑系统的不同轨道能来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600942
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 palladium dihydroxide N-甲基吗啉 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 56.58h， 生成 methyl 1-benzyl-2-{(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methylpropyl}-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于构建三臂和笼状受体的分子支架。

  摘要：

  已开发出一种有效的方法来合成C3对称分子支架2。只需一步即可轻松将其转换为三臂受体11-16或笼状受体17。对于2、11和16获得了它们，关于它们作为受体平台的适合性进行了讨论。研究了三臂受体12-16和笼状受体17与间苯三酚的相互作用。根据对宿主-客体复合物进行分子建模和X射线晶体学研究得出的结论，由于三臂联吡啶受体16的诱导适应性，其对间苯三酚的结合常数比笼子17大。受体系统显示出2,4,6-三烷基苯受体系统的所有积极特征，例如通过空间齿轮进行构象控制，随时可用以及衍生化的多功能性。这些属性与组件的有利尺寸相结合，使该系统易于定制，以提供更大的，生物学上重要的分子的受体。

  DOI：

  10.1002/chem.200500224

文献信息

• A C3-symmetric molecular scaffold for the construction of large receptors
  作者：Gebhard Haberhauer、Thomas Oeser、Frank Rominger

  DOI：10.1039/b406335j

  日期：——

  A novel C3-symmetric scaffold has been efficiently synthesized exhibiting the property that variable receptor arms can be easily attached by simple alkylation reactions; the utility of the scaffold as a skeleton for large receptors has been examined with a corresponding tris(bipyridyl) derivative toward phloroglucinol.

  已经有效地合成了新型的C3对称支架，该支架具有可通过简单的烷基化反应轻松连接可变受体臂的特性。已经用相应的针对间苯三酚的三（联吡啶基）衍生物研究了该支架作为大受体骨架的用途。
• Anion Recognition by Neutral Macrocyclic Azole Amides
  作者：Markus Schnopp、Silvia Ernst、Gebhard Haberhauer

  DOI：10.1002/ejoc.200800811

  日期：2009.1

  straightforward synthesis of C2-symmetric azole-containing macrocyclic peptides is presented. This type of macrocycle possesses four amide groups directed into the interior of the scaffold that act as hydrogen-bond donors and two nitrogen atoms from the azole unit that act as hydrogen-bond acceptors. This arrangement makes them sensitive receptors for Y-shaped anions like AcO– and H2PO4– with a selectivity for dihydrogen

  提出了一种直接合成 C2 对称的含唑类大环肽。这种类型的大环具有四个直接进入支架内部的酰胺基团，作为氢键供体和来自唑单元的两个氮原子，作为氢键受体。这种排列使它们成为 Y 型阴离子（如 AcO– 和 H2PO4–）的敏感受体，对磷酸二氢盐与乙酸盐具有选择性，如 [D6]DMSO/5% CDCl3 中的 1H NMR 滴定技术所示。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Molecular Scaffold for the Construction of Three-Armed and Cage-Like Receptors
  作者：Gebhard Haberhauer、Thomas Oeser、Frank Rominger

  DOI：10.1002/chem.200500224

  日期：2005.11.4

  synthesis of the C3-symmetric molecular scaffold 2. The latter can easily be converted by a single step into either the three-armed receptors 11-16 or the cage-like receptor 17. X-ray structures were obtained for 2, 11, and 16, which are discussed in regard to their aptitude as receptor platforms. The interaction of the three-armed receptors 12-16 and the cage-like receptor 17 with phloroglucinol was

  已开发出一种有效的方法来合成C3对称分子支架2。只需一步即可轻松将其转换为三臂受体11-16或笼状受体17。对于2、11和16获得了它们，关于它们作为受体平台的适合性进行了讨论。研究了三臂受体12-16和笼状受体17与间苯三酚的相互作用。根据对宿主-客体复合物进行分子建模和X射线晶体学研究得出的结论，由于三臂联吡啶受体16的诱导适应性，其对间苯三酚的结合常数比笼子17大。受体系统显示出2,4,6-三烷基苯受体系统的所有积极特征，例如通过空间齿轮进行构象控制，随时可用以及衍生化的多功能性。这些属性与组件的有利尺寸相结合，使该系统易于定制，以提供更大的，生物学上重要的分子的受体。
• Synthesis and Structural Investigation ofC4- andC2-Symmetric Molecular Scaffolds Based on Imidazole Peptides
  作者：Gebhard Haberhauer、Áron Pintér、Thomas Oeser、Frank Rominger

  DOI：10.1002/ejoc.200600942

  日期：2007.4

  syntheses of C4- and a C2-sym. scaffolds I (X = Y = NH; X = O, Y = NH; X = Y =O) are presented. The synthesis of the key building block for both systems has been fundamentally improved. Starting from these scaffolds, various platforms possessing two or four arms can easily be prepd. The structures of the scaffolds, together with that of a C4-sym. oxazole scaffold, were investigated in the solid state and in

  C4-和C2-sym的合成。展示了支架 I (X = Y = NH; X = O, Y = NH; X = Y = O)。两个系统的关键构建块的合成已从根本上得到改进。从这些支架开始，可以轻松准备具有两个或四个臂的各种平台。支架的结构，以及 C4-sym 的结构。恶唑支架，在固态和气相中进行了研究。发现这些 24 元环肽以两种不同的结构类型存在。在一种情况下（I 型），指向大环内部的唑单元的氮原子形成正方形，而在第二种情况下（II 型），它们形成平行四边形。摩尔的类型。结构不取决于系统的对称性，而是取决于所用唑的类型。由四个咪唑单元组成的环状系统存在于 I 型结构中，而由四个恶唑单元组成的系统表现出 II 型性质。结构类型 II 也存在于由两个恶唑单元和两个咪唑单元组成的循环中。不同结构类型的存在可以用咪唑和恶唑系统的不同轨道能来解释。