methyl 2-[(1S)-1-[[1-benzyl-5-methyl-2-[(1S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]imidazole-4-carbonyl]amino]-2-methylpropyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate | 941302-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-[(1S)-1-[[1-benzyl-5-methyl-2-[(1S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]imidazole-4-carbonyl]amino]-2-methylpropyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 941302-44-9
• 化学式: C₃₁H₄₃N₅O₆
• 分子量: 581.712
• InChiKey: UVBOKKCTGXEAIJ-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1S)-1-[[1-benzyl-5-methyl-2-[(1S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]imidazole-4-carbonyl]amino]-2-methylpropyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 tert-butyl 2-[(4S,11S,18S,25S)-7,14,21,28-tetramethyl-27-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-2,9,16,23-tetraoxo-4,11,18,25-tetra(propan-2-yl)-6,20-dioxa-3,10,13,17,24,27,29,30,31,32-decazapentacyclo[24.2.1.15,8.112,15.119,22]dotriaconta-1(28),5(32),7,12(31),14,19(30),21,26(29)-octaen-13-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑肽的C4和C2对称分子支架的合成与结构研究

  摘要：

  C4-和C2-sym的合成。展示了支架 I (X = Y = NH; X = O, Y = NH; X = Y = O)。两个系统的关键构建块的合成已从根本上得到改进。从这些支架开始，可以轻松准备具有两个或四个臂的各种平台。支架的结构，以及 C4-sym 的结构。恶唑支架，在固态和气相中进行了研究。发现这些 24 元环肽以两种不同的结构类型存在。在一种情况下（I 型），指向大环内部的唑单元的氮原子形成正方形，而在第二种情况下（II 型），它们形成平行四边形。摩尔的类型。结构不取决于系统的对称性，而是取决于所用唑的类型。由四个咪唑单元组成的环状系统存在于 I 型结构中，而由四个恶唑单元组成的系统表现出 II 型性质。结构类型 II 也存在于由两个恶唑单元和两个咪唑单元组成的循环中。不同结构类型的存在可以用咪唑和恶唑系统的不同轨道能来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600942
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-2-{(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methylpropyl}-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-[(1S)-1-[[1-benzyl-5-methyl-2-[(1S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]imidazole-4-carbonyl]amino]-2-methylpropyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑肽的C4和C2对称分子支架的合成与结构研究

  摘要：

  C4-和C2-sym的合成。展示了支架 I (X = Y = NH; X = O, Y = NH; X = Y = O)。两个系统的关键构建块的合成已从根本上得到改进。从这些支架开始，可以轻松准备具有两个或四个臂的各种平台。支架的结构，以及 C4-sym 的结构。恶唑支架，在固态和气相中进行了研究。发现这些 24 元环肽以两种不同的结构类型存在。在一种情况下（I 型），指向大环内部的唑单元的氮原子形成正方形，而在第二种情况下（II 型），它们形成平行四边形。摩尔的类型。结构不取决于系统的对称性，而是取决于所用唑的类型。由四个咪唑单元组成的环状系统存在于 I 型结构中，而由四个恶唑单元组成的系统表现出 II 型性质。结构类型 II 也存在于由两个恶唑单元和两个咪唑单元组成的循环中。不同结构类型的存在可以用咪唑和恶唑系统的不同轨道能来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600942

文献信息

• An azobenzene container showing a definite folding – synthesis and structural investigation
  作者：Abdulselam Adam、Saber Mehrparvar、Gebhard Haberhauer

  DOI：10.3762/bjoc.15.156

  日期：——

  combination of photo-switchable units with macrocycles is a very interesting field in supramolecular chemistry. Here, we present the synthesis of a foldable container consisting of two different types of Lissoclinum macrocyclic peptides which are connected via two azobenzene units. The container is controllable by light: irradiation with UV light causes a switching process to the compact cis,cis-isomer

  光开关单元与大环的结合是超分子化学中非常有趣的领域。在这里，我们提出了一种可折叠容器的合成方法，该容器由两种不同类型的Lissoclinum大环肽组成，它们通过两个偶氮苯单元连接。容器是可通过光控制的：用紫外光照射引起向致密顺式，顺式异构体的转换过程，而通过使用可见光形成拉伸的反式，反式异构体。通过量子化学计算和CD光谱，我们可以证明反式→顺式异构化是空间导向的；这意味着两个不同的大循环中的一个会因受到紫外线的照射而向另一个方向进行一定的顺时针旋转。对于顺式→反式异构化，发现逆时针旋转。此外，量子化学计算表明，顺式，顺式异构体的能量仅略高于顺式，反式异构体的能量。该效应可以通过致密的顺式，顺式-异构体中的高分散能来解释。