(1R,2R,4aS,8aR)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methylnaphthalene-1-carbaldehyde | 327162-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1R,2R,4aS,8aR)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methylnaphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,2R,4aS,8aR)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbaldehyde；(3R,4S,5R,6S)-bicyclo[4.4.0]decene-3-methyl-4-carbaldehyde
• CAS: 327162-07-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: NJWBSBXNPXUFOL-WRWGMCAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aR)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methylnaphthalene-1-carbaldehyde 在 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-hydroxy-6-[(1R,2R,4aR,8S,8aR)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methylnaphthyl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺米歇尔（Domino Michael）协议首先完全合成植物毒素solanapyrones D和E。

  摘要：

  植物毒素solanapyrones D（1）和E（2）是通过光学上纯净的乙酰基环己烯与巴豆酸甲酯的动力学烯醇酸酯的多米诺米歇尔反应制备的十萘嵌苯醚合成的。通过平衡成热力学稳定的反式十氢化萘（11），脱羟基和脱水，将十氢化萘转化为茄那隆核心。乙酰乙酸甲酯等价物的缩合，然后环化，安装了吡喃酮部分。通过Pummerer相关反应将甲酰基或羟甲基单元引入吡喃酮环，可得到茄吡喃酮D（1）和E（2）。

  DOI：

  10.1021/jo0163602
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(1S)-3-(1-trimethylsilyloxyethenyl)cyclohex-2-en-1-yl]oxysilane 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 甲基锂 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 L-Selectride 、 甲基萘 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 50.83h， 生成 (1R,2R,4aS,8aR)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methylnaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺米歇尔（Domino Michael）协议首先完全合成植物毒素solanapyrones D和E。

  摘要：

  植物毒素solanapyrones D（1）和E（2）是通过光学上纯净的乙酰基环己烯与巴豆酸甲酯的动力学烯醇酸酯的多米诺米歇尔反应制备的十萘嵌苯醚合成的。通过平衡成热力学稳定的反式十氢化萘（11），脱羟基和脱水，将十氢化萘转化为茄那隆核心。乙酰乙酸甲酯等价物的缩合，然后环化，安装了吡喃酮部分。通过Pummerer相关反应将甲酰基或羟甲基单元引入吡喃酮环，可得到茄吡喃酮D（1）和E（2）。

  DOI：

  10.1021/jo0163602

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Diels−Alder Reactions. The Asymmetric Synthesis of Solanapyrone D
  作者：Rebecca M. Wilson、Wendy S. Jen、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja054008q

  日期：2005.8.24

  The first direct enantioselective organocatalytic intramolecular Diels-Alder reaction has been accomplished. The use of iminium catalysis has provided a new catalytic strategy for the enantioselective [4 + 2] cycloisomerization of a wide variety of tethered diene-enal systems. The use of imidazolidinones 1 and 2 as the asymmetric catalysts has been found to mediate the enantioselective construction

  第一个直接的对映选择性有机催化分子内 Diels-Alder 反应已经完成。亚胺催化的使用为各种系链二烯-烯醛系统的对映选择性 [4 + 2] 环异构化提供了一种新的催化策略。已发现使用咪唑烷酮 1 和 2 作为不对称催化剂可以调节 [4.4.0] 和 [4.3.0] 环系统的对映选择性结构。这种方法在海洋代谢物茄吡酮 D 的高效不对称合成中的应用也已完成。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。重要的是，该技术已被用于执行第一个对映选择性催化 II 型 IMDA 反应。
• Synthesis of a Malimide Analogue of the Telomerase Inhibitor UCS1025A Using a Dianionic Aldol Strategy
  作者：Mathias Christmann、Renata de Figueiredo、Matthias Voith、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2007-968000

  日期：2007.2

  The synthesis of a simplified analogue of UCS1025A via an aldol coupling is described.

  本文介绍了通过醛醇偶联合成 UCS1025A 的简化类似物的过程。
• Stereochemical Assignment of the Protein-Protein Interaction Inhibitor JBIR-22 by Total Synthesis
  作者：Alan R. Healy、Miho Izumikawa、Alexandra M. Z. Slawin、Kazuo Shin-ya、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1002/anie.201411141

  日期：2015.3.23

  activity associated with a subfamily of the tetramic acid class of natural products. Despite the fact that members of this subfamily act as protein–protein interaction inhibitors that are of relevance to proteasome assembly, no synthetic work has been reported. This may be due to the fact that this subfamily contains an unnatural 4,4‐disubstitued glutamic acid, the synthesis of which provides a key challenge

  最近的报告强调了与特特拉姆酸类天然产物的一个亚科相关的生物活性。尽管该亚家族的成员充当与蛋白酶体组装相关的蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂，但尚未报道合成工作。这可能是因为该亚家族含有非天然的 4,4-二取代谷氨酸，其合成提出了关键挑战。这种非天然氨基酸的掩蔽形式的高度立体选择性途径现在能够合成 JBIR-22 的两种可能的非对映体，并允许指定其相对和绝对立体化学。
• The First Total Synthesis of (−)-Solanapyrone E Based on Domino Michael Strategy
  作者：Hisahiro Hagiwara、Katsuhiro Kobayashi、Shigeki Miya、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1021/ol006893h

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] A phytotoxin, solanapyrone E, has been synthesized from the decalone prepared by the domino Michael reaction of the kinetic enolate of optically pure acetylcyclohexene with methyl crotonate. After several transformations on the decalone ring, condensation of a methyl acetoacetate equivalent installed a pyrone moiety and introduction of a hydroxymethyl unit into the pyrone ring furnished

  [图：见正文]从光学上纯净的乙酰基环己烯的动力学烯醇化物与巴豆酸甲酯的多米诺米歇尔反应制得的十萘嵌苯醚中合成了一种植物毒素，索拉那酮E。在十溴环上进行几次转化后，乙酰乙酸甲酯等效物的缩合安装了一个吡喃酮部分，并将羟甲基单元引入到吡喃酮环中提供的solanapyrone E.
• One-Pot Oxidation/Isomerization of <i>Z</i>-Allylic Alcohols with Oxygen as Stoichiometric Oxidant
  作者：Daniel Könning、Wolf Hiller、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/ol302420k

  日期：2012.10.19

  A method for generating (E)-alpha,beta-unsaturated aldehydes from Z-allylic alcohols or E/Z-mixtures is described. The one-pot procedure involves a Cu-catalyzed oxidation followed by an organocatalytic DE-isomerization with N,N-dimethylaminopyridine (DMAP).