6-tert-butyl-1-azulenyl methyl sulfide | 1029874-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-tert-butyl-1-azulenyl methyl sulfide
• 英文别名: 6-tert-butyl-1-(methylthio)azulene；1-methylthio-6-tert-butylazulene；6-tert-butyl-1-methylthioazulene；6-Tert-butyl-1-methylsulfanylazulene
• CAS: 1029874-16-5
• 化学式: C₁₅H₁₈S
• 分子量: 230.374
• InChiKey: IXUWTUCZZHFTDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butyl-1-azulenyl methyl sulfide 在 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 2,5-bis[bis(3-mehtylthio-6-tert-butyl-1-azulenyl)methylene]-2,5-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  双(3-甲硫基-1-azulenyl)甲基阳离子和由2-噻吩基和2,5-噻吩二基间隔基连接的双阳离子的合成和氧化还原行为

  摘要：

  通过相应的氢化物衍生物 7a、7b 的氢化物提取反应合成了新的双 (3-甲硫基-1-azulenyl) 甲基阳离子 3a(+) 和 3b(+) 以及 dications 4a(2+) 和 4b(2+) 、8a 和 8b，它们很容易通过 6a 和 6b 与相应的醛和二醛与 DDQ 的酸催化缩合反应制备。新型阳离子 3a(+) 和 3b(+) 以及 dications 4a(2+) 和 4b(2+) 的 pK(R)(+) 值通过分光光度法确定以检查这些碳正离子的热力学稳定性。还通过循环伏安法 (CV) 和微分脉冲伏安法 (DPV) 检查了单和 dications 的氧化还原行为，这揭示了它们的可逆电化学还原特性，但 dication 4b(2+) 的情况除外。而且，在电化学还原条件下通过可见光谱观察到显着的颜色变化。Dications 4a(2+) 和 4b(2+) 也被化学还原锌粉，分别提供噻吩醌化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001212
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 6-tert-butylazulene 在 三氟乙酸酐 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 生成 6-tert-butyl-1-azulenyl methyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  双(3-甲硫基-1-azulenyl)甲基阳离子和由2-噻吩基和2,5-噻吩二基间隔基连接的双阳离子的合成和氧化还原行为

  摘要：

  通过相应的氢化物衍生物 7a、7b 的氢化物提取反应合成了新的双 (3-甲硫基-1-azulenyl) 甲基阳离子 3a(+) 和 3b(+) 以及 dications 4a(2+) 和 4b(2+) 、8a 和 8b，它们很容易通过 6a 和 6b 与相应的醛和二醛与 DDQ 的酸催化缩合反应制备。新型阳离子 3a(+) 和 3b(+) 以及 dications 4a(2+) 和 4b(2+) 的 pK(R)(+) 值通过分光光度法确定以检查这些碳正离子的热力学稳定性。还通过循环伏安法 (CV) 和微分脉冲伏安法 (DPV) 检查了单和 dications 的氧化还原行为，这揭示了它们的可逆电化学还原特性，但 dication 4b(2+) 的情况除外。而且，在电化学还原条件下通过可见光谱观察到显着的颜色变化。Dications 4a(2+) 和 4b(2+) 也被化学还原锌粉，分别提供噻吩醌化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001212

文献信息

• Synthesis and Properties of 6-Methoxy- and 6-Dimethylamino-1-methylthio- and 1,3-Bis(methylthio)azulenes and Triflic Anhydride-Mediated Synthesis of Their Biaryl Derivatives
  作者：Taku Shoji、Akifumi Maruyama、Mitsuhisa Maruyama、Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Junya Higashi、Kozo Toyota、Noboru Morita

  DOI：10.1246/bcsj.20130275

  日期：2014.1.15

  6-Methoxy- and 6-dimethylaminoazulenes with methylthio groups at the 1- or 1,3-positions have been prepared by electrophilic substitution of the corresponding azulenes with DMSO in the presence of ...

  在 1- 或 1,3- 位具有甲硫基的 6-甲氧基-和 6-二甲氨基蕈烯已通过在 DMSO 存在下用 DMSO 亲电取代相应的芘烯来制备。
• Synthesis and Redox Behavior of 1-Azulenyl Sulfides and Efficient Synthesis of 1,1′-Biazulenes
  作者：Taku Shoji、Junya Higashi、Shunji Ito、Kozo Toyota、Toyonobu Asao、Masafumi Yasunami、Kunihide Fujimori、Noboru Morita

  DOI：10.1002/ejoc.200700959

  日期：2008.3

  high yields into 1-azulenyl methyl and phenyl sulfides and 1,3-bis(methyl- and phenylthio)azulenes through treatment with diethylamine is also described. Reaction of the 1-azulenyl sulfides with MCPBA afforded 1-azulenyl sulfoxides, which were then efficiently transformed into 1,1′-biazulene derivatives under acidic conditions. The redox properties of 1-azulenyl methyl and phenyl sulfides, 1,3-bis(methyl-

  据报道，在酸酐的存在下，薁与几种亚砜反应得到相应的 1-蕈基锍和 1,3-蕈烯二锍离子。还描述了通过用二乙胺处理随后将这些离子以高产率转化为 1-azulenyl 甲基和苯基硫化物以及 1,3-双（甲基和苯硫基）azulenes。1-azulenyl sulfides 与 MCPBA 反应得到 1-azulenyl 亚砜，然后在酸性条件下有效地转化为 1,1'-biazulene 衍生物。1-azulenylmethyl and phenyl sulfides, 1,3-bis (methyl- and phenylthio) azulenes, and 1,1'-biazulene 衍生物的氧化还原性质在每个 azulene 环上带有甲硫基或苯硫基取代基伏安法实验。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• Synthesis, Properties, and Redox Behavior of Ferrocene‐Substituted Bis(3‐methylthio‐1‐azulenyl)methylium Ions
  作者：Taku Shoji、Junya Higashi、Shunji Ito、Noboru Morita

  DOI：10.1002/ejic.201000560

  日期：2010.10

  prepared by the acid-catalyzed condensation reaction of 1-methylthioazulenes 1 and 2 with ferrocenecarbaldehyde. The redox behavior of 5 + and 6 + was examined by cyclic voltammetry (CV) and differential pulse voltammetry (DPV), which revealed their amphoteric multistep redox properties. Moreover, these cations exhibited a significant color change under electrochemical reduction conditions, which was

  通过相应的氢衍生物 3 和 4 与 2,3-二氯-5,6-二氰基- 的氢化物提取反应合成了新型二茂铁取代的双（3-甲硫基-1-azulenyl）-甲基鎓离子 5 + 和 6 + 1,4-苯醌 (DDQ)。化合物 3 和 4 很容易通过 1-甲基硫代芴醇 1 和 2 与二茂铁甲醛的酸催化缩合反应制备。通过循环伏安法 (CV) 和微分脉冲伏安法 (DPV) 检查 5 + 和 6 + 的氧化还原行为，揭示了它们的两性多步氧化还原特性。此外，这些阳离子在电化学还原条件下表现出显着的颜色变化，这通过可见光谱显示出来。
• First synthesis of 1-(indol-2-yl)azulenes by the Vilsmeier–Haack type arylation with triflic anhydride as an activating reagent
  作者：Taku Shoji、Yuta Inoue、Shunji Ito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.044

  日期：2012.3

  Azulene derivatives reacted with 2-indolinones in the presence of triflic anhydride (Tf2O) to afford 1-(indol-2-yl)azulenes in good yields. In the cases of the reaction of 6-tert-butyl-1-(methylthio)azulene (11) and 1-(1,4-dihydropyridin-4-yl)azulene 14, 1,1′-biazulene derivative 24 and 1-(indol-2-yl)azulene (2) were obtained under the similar reaction conditions, respectively, instead of the presumed

  在三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）存在下，Azulene衍生物与2-indolinones反应，以高收率得到1-（吲哚-2-基）azulenes。在6-叔丁基-1-（甲硫基）azulene（11）与1-（1,4-二氢吡啶-4--4-基）azulene 14反应的情况下，1,1'-biazulene衍生物24和1- （indol-2-yl）azulene（2）分别在相似的反应条件下代替假定的亲电子取代产物获得。