2-[3-(4-nitrophenyl)-1-adamantyl]acetic acid | 161036-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-(4-nitrophenyl)-1-adamantyl]acetic acid
• 英文别名: [3-(4-nitrophenyl)-1-adamantyl]acetic acid；3-(4-nitrophenyl)adamantaneacetic acid；1-(4'-Nitro-phenyl)-adamantan-3-essigsaeure；3-(4-Nitrophenyl)tricyclo[3.3.1.13,7]decane-1-acetic acid
• CAS: 161036-57-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: PPQDRUFGIBEALX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-nitrophenyl)-1-adamantyl]acetic acid 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2E)-3-[3-(5-{[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]methyl}-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl]-N-[6-({[3-(4-nitrophenyl)-1-adamantyl]acetyl}amino)hexyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Hapten-phosphoramidites based on 6-[(2E)-N-(hexyl)prop-2-enamidyl]-2′-deoxyuridine

  摘要：

  Novel hapten-phosphoramidites 11a c were prepared from 2'-deoxyuridine (2) by functionalization at the 6-position and subsequent conjugation with adamantane, carbazole and dansyl reporter groups in good overall yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01091-7
• 作为产物：
  描述：

  3-溴金刚烷-1-乙酸 在 aluminum (III) chloride 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 2-[3-(4-nitrophenyl)-1-adamantyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  金刚烷异羟肟酸盐作为肉毒杆菌神经毒素抑制剂的评价：合成、晶体学、建模、动力学和基于细胞的研究

  摘要：

  肉毒杆菌神经毒素 (BoNT) 是人类已知的最致命的生物毒素，是导致神经麻痹性疾病肉毒中毒的原因。目前对肉毒杆菌中毒的治疗都是基于蛋白质的，因此治疗机会窗口有限。抑制 BoNT 轻链蛋白酶 (LC) 已成为治疗肉毒杆菌中毒的一种治疗策略，因为它可以提供有效的暴露后补救措施。结合结晶学和模型研究，制备了一系列衍生自 1-金刚烷基乙酰异羟肟酸 ( 3a )的异羟肟酸酯。从这组化合物中，观察到两种衍生物的效力提高了约 17 倍。对这些结构的详细机理研究揭示了一个竞争性抑制模型，K i = 27 nM，这使得这些化合物成为迄今为止报道的最有效的小分子非肽类 BoNT/A LC 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.001

文献信息

• SYNTHESIS OF HAPTEN PHOSPHORAMIDITES
  作者：M. Adamczyk、D. D. Johnson、P. G. Mattingly、R. E. Reddy

  DOI：10.1080/00304940109356618

  日期：2001.10

  2-[3-(4-nitrophenyl)1 -adamantyl]acetic acid (1) was coupled with 6-amino1 -hexanol (2a) or 2-[(2-aminoethoxy)ethoxy]ethanol (2b)"x using HOBt and EDAC in dichloromethane to afford 3a and 3b in 80 and 8 I % yield respectively (Scheme I). The hydroxyl group in 3a and 3b was then converted to the 2-(cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite functionality by treatment with (2-cyanoethyl)-N,NN-diisopropylchlorophosphoramidite

  包含非放射性半抗原报告基团的寡核苷酸探针用于扩增核酸检测 (NAT) 检测，以识别患者样本中具有临床意义的序列。结构多样的半抗原和其他报告基团已被有效地引入到使用亚磷酰胺化学的自动合成仪上的寡核苷酸探针中。' 1996 年，我们描述了在 1,3-二醇框架中合成含有半抗原（如金刚烷、咔唑和丹酰）的亚磷酰胺探针。5 这些双功能试剂适用于在寡核苷酸的 3' 或 5' 末端掺入或在序列内。如果仅需要 5' 标记，则这种灵活性是无关紧要的。本文描述了基于相同半抗原（金刚烷 5a,b, 咔唑 9a,b, dansyl 12a,b) 但专为 5' 标记而设计。报道了具有 C-6 脂肪族和溶解度增强的含氧系链的亚磷酰胺。因此，2-[3-(4-硝基苯基)1-金刚烷基]乙酸(1)与6-氨基1-己醇(2a)或2-[(2-氨基乙氧基)乙氧基]乙醇(2b)"x使用HOBt 和 EDAC 在二氯甲烷中分别得到 3a 和
• Enantioselective C–H Lactonization of Unactivated Methylenes Directed by Carboxylic Acids
  作者：Marco Cianfanelli、Giorgio Olivo、Michela Milan、Robertus J. M. Klein Gebbink、Xavi Ribas、Massimo Bietti、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.9b12239

  日期：2020.1.22

  hydroxylation product. Here we show that a Mn-catalyzed CH oxidation directed by carboxylic acids can overcome these challenges to yield γ-lactones in high enantiomeric excess (up to 99%) using hydrogen peroxide as oxidant and a Brønsted acid additive under mild conditions and short reaction times. Coordination of the carboxylic acid group to the bulky Mn complex ensures the rigidity needed for high enantioselectivi-ty

  控制位点选择性、对映选择性和产物化学选择性的艰巨挑战，使不对称 C-H 氧化成为非酶系统普遍未解决的问题。考虑到它们的环境之间的相似性和最初形成的羟基化产物的容易过度氧化，未活化的亚甲基基团的两个对映体 C-H 键之间的区别特别苛刻，并且迄今为止是前所未有的。在这里，我们表明，由羧酸引导的 Mn 催化的 C-H 氧化可以克服这些挑战，使用过氧化氢作为氧化剂和布朗斯台德酸添加剂在温和条件下和短时间产生高对映体过量（高达 99%）的 γ-内酯。反应时间。羧酸基团与庞大的 Mn 络合物的配位确保了高对映选择性所需的刚性，并决定了出色的 γ 位点选择性。当底物含有非等价的 γ-亚甲基时，内酯化的位点选择性可以根据邻近取代基的简单 C-H 活化/失活效应合理预测。此外，可以通过催化剂设计来调节对非对映体 C-H 键的区分，而不会侵蚀对映体过量。通过两个关键的连续γ-C-H内酯化作用实现的四羟基化双环[3
• Hapten-phosphoramidites based on 6-[(2E)-N-(hexyl)prop-2-enamidyl]-2′-deoxyuridine
  作者：Maciej Adamczyk、Srinivasa Rao Akireddy、Phillip G Mattingly、Rajarathnam E Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01091-7

  日期：2001.8

  Novel hapten-phosphoramidites 11a c were prepared from 2'-deoxyuridine (2) by functionalization at the 6-position and subsequent conjugation with adamantane, carbazole and dansyl reporter groups in good overall yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• HAPTENS, TRACERS, IMMUNOGENS AND ANTIBODIES FOR 3-PHENYL-1-ADAMANTANEACETIC ACIDS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0702689B1

  公开（公告）日：2000-10-11
• EP0702689A4
  申请人：——

  公开号：EP0702689A4

  公开（公告）日：1997-10-22