methyl-3-O-benzyl-2,6-didesoxy-β-L-lyxo-hexopyranoside | 85230-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-3-O-benzyl-2,6-didesoxy-β-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl-3-O-benzyl-2-didesoxy-β-L-fucopyranoside；methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-β-L-fucoside
• CAS: 85230-78-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: SVCVRKBFJZCARA-DOERSZECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3-O-benzyl-2,6-didesoxy-β-L-lyxo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， -35.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 methyl-3-O-benzyl-2,6-didesoxy-4-O-(2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hexopyranosyl)-β-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  天然二糖合酶，寡糖寡糖片段

  摘要：

  摘要2,6-二脱氧-4-O-（2,3,6-三苯氧基-α-l-甘油-己吡喃糖基-4-ulose）-β-l-Lyxo-己吡喃糖苷和甲基2,6-dideoxy-4从4-甲基开始制备天然存在于抗肿瘤蒽环类抗生素中的C→B型三糖片段，即-O-（2,3,6-丁氧基-α-1-赤型-己基吡喃糖基）-β-1-lyxo-己基吡喃糖苷。 O-乙酰基-1-酰胺和甲基3-O-苄基-2-脱氧-β-1-呋喃核糖苷分别在五个步骤和四个步骤中。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88215-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-dideoxy-β-L-lyxo-hexopyranoside 、 溴甲苯 在 oxyde de dibutyletain 、 四丁基碘化铵 作用下， 生成 methyl-3-O-benzyl-2,6-didesoxy-β-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基-2,4,6-三乙氧基-4-三氟乙酰氨基-1-己吡喃糖苷合成醚。新近获得的炭疽热

  摘要：

  摘要合成了四种非对映异构体甲基2,4,6-叔氧基-4-三氟乙酰氨基-1-己吡喃糖苷。在对甲苯磺酸作为催化剂存在下，相应的1-O-乙酰基-3-O-苯甲酰基-1-lyxo和1-O-乙酰基-3-O-对硝基苯甲酰基-1-阿拉伯糖衍生物与daunomycinone的偶联提供了两个新的蒽环类药物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80044-7

文献信息

• Synthesis of a trisaccharide related to the antitumour antibiotic, aclacinomycin A
  作者：Alain Martin、Mary Pais、Claude Monneret

  DOI：10.1039/c39830000305

  日期：——

  Trisaccharide (14), closely related to the trisaccharide moiety of aclacinomycin A has been synthesized stereoselectively by coupling (3) and (5) under Koenigs–Knorr conditions and then (7) and (9) in the presence of N-iodosuccinimide.

  与糖精霉素A的三糖部分紧密相关的三糖（14）已通过在Koenigs–Knorr条件下偶联（3）和（5），然后在N-碘代琥珀酰亚胺存在下偶联（7）和（9）来立体选择性地合成。